Question

【題目】中國工程院院士李蘭娟團隊發現阿比朵爾在10~30微摩爾濃度下，能有效抑制冠狀病毒達60倍，并有顯著抑制病毒對細胞的病變效應。“阿比朵爾”是抗擊新型冠狀病毒潛在用藥，其合成路線如下：

回答下列問題：

②(1)有機物A的名稱是____________。

(2)反應②、⑥反應類型分別是_________、______________。

(3)F中含氧官能團的名稱是_______________；G的分子式為_______________。

(4)請寫出反應③的化學反應方程式____________________________________。

(5)M是B的一種同分異構體，滿足下列條件的同分異構體有________種；其中核磁共振氫譜為有4組峰，峰面積之比為2:2:2:1的結構簡式為_________。

①苯環上有3個取代基；②能發生銀鏡反應；③能發生水解反應，且1 mol M水解消耗4mol NaOH 。

(6)設計由甲苯和2-丙醇為原料制備的合成路線________。

Answer 1

【答案】對硝基苯酚或 4-硝基苯酚 還原反應 取代反應 酯基 C15H17NO4 6 和 ；

【解析】

A發生取代反應生成B，B與鐵、氯化銨反應還原反應生成C，C與D發生反應形成碳氮雙鍵生成E，E發生反應生成F，F與無水碳酸鉀、硫酸二乙酯反應生成G，G發生取代反應生成H。

(1)有機物A的名稱是對硝基苯酚或4-硝基苯酚；故答案為：對硝基苯酚或4-硝基苯酚。

(2)反應②是—NO2變為—NH2，反應類型為還原反應，反應⑥是苯環上、甲基上發生取代；故答案為：還原反應；取代反應。

(3)F中含氧官能團的名稱是酯基；根據G的的結構簡式得到分子式為C15H17NO4；故答案為：酯基；。

(4)反應③是—NH2與C=O發生反應形成碳氮雙鍵，其化學反應方程式；故答案為：。

(5)M是B的一種同分異構體，①苯環上有3個取代基；②能發生銀鏡反應，說明有醛基；③能發生水解反應，說明有酚酯，且1 mol M水解消耗4mol NaOH，則說明含有兩個酚酯，兩個酚酯—OOCH在鄰位，—NH2在苯環上有2種，兩個酚酯—OOCH在間位，—NH2在苯環上有3種，兩個酚酯—OOCH在對位，—NH2在苯環上有1種，滿足下列條件的同分異構體有6種；其中核磁共振氫譜為有4組峰，峰面積之比為2:2:2:1的結構簡式為和；故答案為： 和。

(6)2-丙醇在催化劑作用下氧化成丙酮，甲苯在濃硫酸加熱作用下與濃硝酸反應生成，與Fe、氯化銨作用下反應生成，與丙酮反應生成，其合成路線為：；；故答案為：；。