Question

【題目】光刻膠是一種應用廣泛的感光樹脂，它的一種合成路線如下：

已知：

Ⅰ．（R，R’為烴基或氫）

Ⅱ．（R，R’為烴基）

回答下列問題：

（1）A的化學名稱是__________。C中所含的官能團是________________。

（2）C→D的反應類型是____________。E的結構簡式為_________________。

（3）D+G→光刻膠的化學方程式為________________________。

（4）T是C的同分異構體，T具有下列性質或特征：①能發生水解反應和銀鏡反應；②屬于芳香族化合物且分子結構中除苯環外無其它環。則T的結構有____種。其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為1∶1∶2∶2∶2的結構簡式為______________。

（5）根據已有知識并結合相關信息，寫出以CH3CH2OH為原料制備CH3CH2CH2COOH的合成路線流程圖(無機試劑任用)。（合成路線流程圖示例如下：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH）

___________________

Answer 1

【答案】 苯甲醛 羧基、碳碳雙鍵 取代反應 CH2=CHOOCCH3 5 、 CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CHOHCH3CH2CH2COOH

【解析】由D的結構可知，A中含有苯環，A與CH3CHO反應得到B，由物質的分子式及信息Ⅰ可推知A為，B為，B與銀氨溶液發生氧化反應、酸化得到C，則C為。乙炔和羧酸X加成生成E，E發生加聚反應得到F，則E分子中含有C=C雙鍵，結合分子式可知，X為CH3COOH，E加聚生成F，F水解生成G，根據G的結構簡式可知E為CH3COOCH＝CH2，F為，G與D發生信息Ⅱ的反應得到光刻膠，則光刻膠的結構簡式為。

（1）通過以上分析知，A結構簡式為，名稱是苯甲醛；C為，C中所含的官能團是羧基、碳碳雙鍵。（2）C→D是C分子中的羥基被氯原子取代，反應類型是取代反應。E的結構簡式為CH2=CHOOCCH3。（3）通過以上分析知D+G→光刻膠的化學方程式為。（4）T是C的同分異構體，T具有下列性質或特征：①能發生水解反應和銀鏡反應，說明是甲酸生成的酯基；②屬于芳香族化合物且分子結構中除苯環外無其它環。如果苯環上含有1個取代基，應該是－CH=CHOOCH或－C(OOCH)=CH2，如果含有2個取代基，應該是HCOO－和－CH=CH2，有鄰間對三種，則T的結構有5種。其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為1∶1∶2∶2∶2的結構簡式為、。（5）結合已知信息利用逆推法可知以CH3CH2OH為原料制備CH3CH2CH2COOH的合成路線流程圖為CH3CH2OHCH3CHOCH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CHOHCH3CH2CH2COOH。