Question

以對甲酚（A）為起始原料，通過一系列反應合成有機物E的合成路線如下：

（1）C的分子式為             ，A的核磁共振氫譜圖中有        個峰。

（2）A→B的反應類型為             。

（3）寫出D與足量NaOH的水溶液反應的化學方程式：                               。

（4）寫出同時滿足下列條件的D的同分異構體的結構簡式：             、           （任寫兩種）。

①屬苯的衍生物，苯環上有四個取代基且苯環上的一取代產物只有一種；

②能與Na₂CO₃溶液反應放出氣體。

（5）已知：R-CNR-COOH，E在酸性條件下水解后的產物在一定條件下可生成

F（C₁₁H₁₀O₃）。寫出F的結構簡式：                 。

 

Answer 1

【答案】

（15分）

（1）C₉H₁₀O₂ （2分）； 4（2分）

（2）取代反應（2分）；

（3） 

（4）（任寫兩種，各2分，共4分）

（5）（3分）

【解析】

試題分析：（1）由化合物C的結構簡式可以看出，其分子式為C₉H₁₀O₂；有機物所含氫原子種數等于核磁共振氫譜中吸收峰的個數，化合物A為對甲基苯酚，兩個取代基位于相對位置，因此該物質苯環上具有2種氫，兩個取代基各有1種氫，所以A含有4種氫或4個峰；（2）對比A、B的結構簡式，發現A中羥基氫被以酸酐中的—COCH₃取代，則A→B是取代反應，副產物為乙酸；（3）由D的結構簡式可以看出，其官能團為氯原子、羥基、酮基或羰基，因此具有鹵代烴和酚的性質，前者與NaOH溶液共熱發生取代反應或水解反應，后者與NaOH發生中和反應，其余原子團則不能與NaOH反應；（4）依題意，苯環上四個取代基中分別為1個—COOH、2個—CH₃和1個—CH₂Cl或者1個—CH₂COOH、2個—CH₃和1個—Cl，且含羧基、氯原子的取代基一定位于苯環上相對位置，2個甲基一定位于兩外兩個取代基兩側的對程位置，由此可以確定同分異構體的結構簡式；（5）依題意可知，E的分子式為C₁₁H₁₁NO₂，在酸性條件下其水解產物的分子式為C₁₁H₁₂O₄，比F的分子式多2個H和1個O，說明E的水解產物發生分子內酯化反應，羧基脫去的羥基與酚羥基脫去的氫原子結合生成水，其余原子團則不反應，所以F為環狀酯，由此可以書寫其結構簡式。

考點：考查有機合成和推斷，涉及有機物的分子式、核磁共振氫譜、等效氫規則的應用、反應類型、化學方程式、結構簡式、同分異構體、官能團結構與性質等。