Question

【題目】近來，鄭州大學藥學院某研究小組合成出具有抗腫瘤活性的化合物X，其合成路線如下圖所示：

已知：

a.R-SH+R’Cl→RS-R’

b

c

請回答：

（1）化合物F的結構簡式_________________，推測E和ClCH2COCl反應得到化合物F的過程中， 二氯甲烷(CH2Cl2)是反應的溶劑，那(CH3CH2)3N的作用是_________________。

（2）下列說法正確的是___________________。

A. 化合物D可與鈉反應

B. 上述生成B、F、化合物X的反應均為取代反應

C. 1 mol 化合物B可以與5 mol H2發生加成反應

D. 化合物X分子式為C18H18N6OS2

（3）A→B的化學方程式為__________________________________。

（4）寫出同時符合下列條件的的同分異構體的結構簡式：______________。

①紅外光譜顯示分子中含有一個甲基，1H-NMR譜圖顯示苯環上有兩種化學環境的氫；

②分子能水解，且能發生銀鏡反應

（5）設計以甲苯、甲醇為原料合成化合物（用流程圖表示，無機試劑任選）________________________________。

Answer 1

【答案】 三乙胺中和反應得到的HCl ABD

【解析】

X由D、F反應得到，根據題給信息中a反應及D、F的分子式分析得，D為，F為；E與ClCH2COCl反應生成F，則E為；根據C到D的反應條件及分子式的變化，結合題給信息中c反應知，C為；根據B的分子式及生成C的條件分析，B為；A與NH2NH2反應生成B，結合A的分子式分析A為。

（1）X由D、F反應得到，根據題給信息中a反應及D、F的分子式分析得，D為，F為；E與ClCH2COCl反應生成F，則E為，同時生成HCl，則(CH3CH2)3N的作用是中和反應生成的HCl；故答案為：；中和反應生成的HCl；

（2）A. 化合物D為，其中含有硫醇基-SH，可以與鈉反應，故A正確；

B. 比較反應物和生成物的結構變化，可以知上述生成B、F、化合物X的反應均為取代反應，故B正確；

C. B為，結構中N=N鍵和苯環中的碳碳鍵均可以與氫氣加成，而C=O鍵不能加成，則1 mol 化合物B可以與4 mol H2發生加成反應，故C錯誤；

D. 根據X的結構分析X分子式為C18H18N6OS2，故D正確；故答案為：ABD；

（3）根據上述分析，A→B的化學方程式為，故答案為：；

（4）①紅外光譜顯示分子中含有一個甲基，1H-NMR譜圖顯示苯環上有兩種化學環境的氫；則苯環上有2個取代基處于對位上；

②分子能水解，且能發生銀鏡反應，取代基中有醛基和肽鍵或酯基，故結構簡式為：，故答案為：；

（5）根據題給信息中c反應，結合目標產物和原料的結構逆分析得，產物可由還原得到，而可由發生酯化反應得到，而對硝基苯甲酸可由對硝基甲苯氧化得到，對硝基甲苯可由甲苯在濃硫酸作用下與濃硝酸發生硝化反應得到，故合成路線為：，故答案為：。