Question

【題目】I.阿司匹林是一種解熱鎮痛藥，又稱乙酰水楊酸，是家庭常備藥。將阿司匹林與聚甲基丙烯酸羥乙酯嫁接起來得到長效緩釋阿司匹林，其不僅有阿司匹林的功效，也可作抗血栓長效藥使用。兩種物質的結構簡式如下所示：

(1)阿司匹林通常在餐后服用，是因為它含有_______(填寫官能團符號)，易刺激腸胃，給胃部帶來不適。

(2)分析說明長效緩釋阿司匹林在人體內產生阿司匹林的過程以及長效緩釋藥品的優點______________

II.以丙酮為主要原料合成長效緩釋阿司匹林的流程如下圖所示：

(3)由丙酮得到A的反應類型是_________，還需要的反應物是__________(填化學式)。

(4)寫出一種滿足下列條件的阿司匹林的同分異構體的結構簡式____________。

①能發生銀鏡反應

②能與NaHCO3溶液反應生成CO2氣體 ③能在銅作催化劑的條件下發生催化氧化反應

(5)由B和乙二醇(HOCH2CH2OH)為原料可以制得聚甲基丙烯酸羥乙酯，寫出其合成路線(無機試劑任選)___________________。(合成路線常用的表示方式為：AB……目標產物)

Answer 1

【答案】—COOH 長效緩釋阿司匹林可在人體內逐步水解產生阿斯匹林，起到解熱鎮痛效果；同時因其逐步水解釋放阿司匹林可起到緩沖作用，減少對腸胃的刺激，并且可以持續發揮藥效等 加成 HCN

【解析】

（1）根據阿司匹林的結構簡式，含有的官能團是羧基和酯基，胃酸的成分是鹽酸，因為－COOH能電離出H＋，因此餐后使用，易刺激腸胃，給胃部帶來不適；

（2）長效緩釋阿司匹林中不含羧基，其水解后產物中含有羧基，因此長效緩釋阿司匹林可在人體內逐步水解產生阿斯匹林，起到解熱鎮痛效果；同時因其逐步水解釋放阿司匹林可起到緩沖作用，減少對腸胃的刺激，并且可以持續發揮藥效等；

（3）根據丙酮和A的結構簡式，丙酮中羰基的碳氧雙鍵打開，因此反應類型為加成反應，其另一種原料是HCN；

（4）①能發生銀鏡反應，說明含有醛基，②能與NaHCO3溶液反應生成CO2，說明含有－COOH，③能在銅作催化劑的條件下發生催化氧化，說明含有羥基，且羥基所連碳原子上有H，因此苯環上所連結構可能是－COOH、－CH(OH)CHO或者－CHO、－CH(OH)COOH，或者－CHO、－COOH、－CH2OH，因此寫出符合條件的同分異構體一種形式是；

（5）聚甲基丙烯酸羥乙酯的單體是CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH，該單體是由CH2=C(CH3)COOH與HOCH2CH2OH通過酯化反應生成，CH2=C(CH3)COOH是由B發生消去反應得到，因此路線是。