Question

5—氨基酮戊酸鹽是一種抗腫瘤藥，其合成路線如下：

已知：
（1）5—氨基酮戊酸鹽中非含氧官能團的名稱是        。
（2）C→D的反應類型為         。
（3）已知A分子結構中有一個環，A不能使溴水褪色，且核磁共振氫譜圖上只有一種環境的氫原子，則A的結構簡式為           。

（4）G是B的一種同分異構體，能與NaHCO₃溶液反應，能發生銀鏡反應，1molG與足量金屬Na反應能生成1molH₂，且G分子中不含甲基，寫出一種符合上述條件的G的結構簡式           。
（5）寫出D→E反應的化學方程式                    。
（6）已知，請結合題中所給信息，寫出由CH₃CH₂COOH、為原料合成 單體的第一步的合成路線和最后一步的化學方程式（無機試劑任選）。
①第一步的合成路線：                                                         
②最后一步的化學方程式：                                                     

Answer 1

（1）氨基（1分）
（2）取代反應（1分） 
（3） （2分）
（4）（任寫一個，2分）
（5）（2分）
（6）①（2分）     ②（2分）
（思路：

試題分析：
（1）含—NH₂氨基（1分）
（3）A為C₄H₄O_{3 ,} A不能使溴水褪色，不含碳談雙鍵，可含-C=O；  且核磁共振氫譜圖上只有一種環境的氫原子，是對稱結構，所以為     
（4）B的分子式為C₅H₈O₄；能與NaHCO₃溶液反應，含-CＯＯＨ；能發生銀鏡反應，含—ＣＨＯ；1molG與足量金屬Na反應能生成1molH₂，分子里有四個氧，羧基含兩氧，與鈉反應，還含-ＯＨ。所以為

（6）①（2分）
②（2分）
（思路：由產物入手先合成單體，在苯環上引入-CH=CHCH_3，可通過消去反應引入-CH=CHCH₃，由-HO CH CH₂CH₃ 通過消去反應制得-CH=CHCH_3; -CO CH₂CH₃------ HO CH CH₂CH_3，通過和氫氣加成_;先制得-ClCO CH₂CH₃引入苯環得-CO CH₂CH₃，由（1）制得-ClCO CH₂CH_3，