Question

（2011?許昌模擬）聚酯纖維在服裝、室內裝飾和工業領域中有廣泛應用．下圖是合成某種聚酯纖維H的流程圖．（部分產物和條件已略去）

已知：A、D為烴，質譜圖表明G的相對分子質量為166，其中含碳57.8%，含氫3.6%，其余為氧；G能與NaHCO₃溶液反應，且含苯環；核磁共振氫譜表明E、G分子中均有兩種類型的氫原子，且E分子中兩種類型氫原子的個數比為1：1．
（1）①、③的反應類型依次為

加成反應

、

取代反應

_；
（2）E的結構簡式為

；
（3）寫出下列化學方程式：
反應②

反應⑥

；
（4）F有多種同分異構體，寫出同時符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式

；
a．含有苯環且苯環上只有2個取代基          b．能與NaOH溶液反應
c．在Cu催化下與O₂反應的產物能發生銀鏡反應．

Answer 1

分析：A為烴，A和溴發生加成反應生成B，B和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成C，根據C的分子式知，C是乙二醇，則B是1，2-二溴乙烷，A是乙烯；
D為烴，質譜圖表明G的相對分子質量為166，其中含碳元素57.8%，含氫元素3.6%，其余為氧元素，則D中碳氫氧的原子個數比=

57.8%

12

：

3.6%

1

：

1-57.8%-3.6%

16

=4：3：2，設G的化學式為（C₄H₃O₂）x，（12×4+1×3+16×2）x=166，x=2，屬于G的分子式為：C₈H₆O₄，G能與NaHCO₃溶液反應且含有苯環，說明G中含有羧基，G分子中含有兩種類型的氫原子，G中含有苯環，屬于G的結構簡式為：，F為對二苯甲醇，E分子中有兩種類型的氫原子，且E分子中兩種類型的氫原子的個數之比為1：1，E的結構簡式為：，D是對二甲苯，乙二醇和對二苯甲酸反應生成聚酯纖維H．

解答：解：A為烴，A和溴發生加成反應生成B，B和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成C，根據C的分子式知，C是乙二醇，則B是1，2-二溴乙烷，A是乙烯；
D為烴，質譜圖表明G的相對分子質量為166，其中含碳元素57.8%，含氫元素3.6%，其余為氧元素，則D中碳氫氧的原子個數比=

57.8%

12

：

3.6%

1

：

1-57.8%-3.6%

16

=4：3：2，設G的化學式為（C₄H₃O₂）x，（12×4+1×3+16×2）x=166，x=2，屬于G的分子式為：C₈H₆O₄，G能與NaHCO₃溶液反應且含有苯環，說明G中含有羧基，G分子中含有兩種類型的氫原子，G中含有苯環，屬于G的結構簡式為：，F為對二苯甲醇，E分子中有兩種類型的氫原子，且E分子中兩種類型的氫原子的個數之比為1：1，E的結構簡式為：，D是對二甲苯，乙二醇和對二苯甲酸反應生成聚酯纖維H．
（1）乙烯和溴發生加成反應生成1，2-二溴乙烷，對二甲苯和氯氣發生取代反應生成，
故答案為：加成反應，取代反應；
（2）通過以上分析知，E的結構簡式為：，
故答案為：；
（3）1，2-二溴甲烷和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成乙二醇，反應方程式為：，乙二醇和對二苯甲酸發生酯化反應生成聚酯纖維，反應方程式為：，
故答案為：，；
（4）F是對二苯甲醇，F的同分異構體符合下列條件，
a．含有苯環且苯環上只有2個取代基；
b．能與NaOH溶液反應，說明含有酚羥基；
c．在Cu催化下與O₂反應的產物能發生銀鏡反應，說明含有醇羥基，且醇羥基處于邊上，
符合條件的F的同分異構體有：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，明確有機物的結構及其官能團是解本題關鍵，利用教材知識采用正推的方法進行分析，難點是同分異構體的確定，難度中等．