Question

【題目】常用藥品羥苯水楊胺，其合成路線如下。回答下列問題：
已知：
（1）羥苯水楊胺的分子式為。對于羥苯水楊胺，下列說法正確的是(填代號)。
A.1 mol羥苯水楊胺最多可以和2mol NaOH反應
B.不能發生硝化反應
C.可發生水解反應
D.可與溴發生取代反應
（2）D的名稱為。
（3）A→B所需試劑為；D→E反應的有機反應類型是。
（4）B→ C反應的化學方程式為。
（5）F存在多種同分異構體。
① F的所有同分異構體在下列一種表征儀器中顯示的信號（或數據）完全相同，該儀器是(填代號)。
A.質譜儀 B.紅外光譜儀 C.元素分析儀 D.核磁共振儀
② F的同分異構體中既能與FeCl3發生顯色反應，又能發生銀鏡反應的物質共有
種；寫出其中核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積之比為1:2:2:1的同分異構體的結構簡式。

Answer 1

【答案】
（1）C13H11NO3；CD
（2）對硝基苯酚
（3）濃硝酸和濃硫酸；還原反應
（4）
（5）C；9種； 、
【解析】解：由羥苯水楊胺結構簡式、F的分子式可知，F為 ， E為 ， 由反應信息逆推可知D為 ， 由轉化關系可知，苯與氯氣發生取代反應生成A為 ， A與濃硝酸、濃硫酸在加熱條件下發生取代反應生成B為 ， B發生水解反應生成C為 ， C酸化得到D．
（1）由羥苯水楊胺的結構簡式，可知其化學式為C13H11NO3 ， 對于羥苯水楊胺，下列說法正確的是．
A．1mol羥苯水楊胺含有2mol酚羥基，水解得到1mol-COOH，最多可以和3mol NaOH反應，故A錯誤；
B．苯環可以發生硝化反應，故B錯誤；
C．含有-CONH-，可發生水解反應，故C正確；
D．含有酚羥基，可與溴發生取代反應，故D正確；
所以答案是：C13H11NO3；CD；
（2）D為 ， 名稱為對硝基苯酚，所以答案是：對硝基苯酚；
（3）A→B所需試劑為：濃硝酸和濃硫酸，D→E是硝基還原為氨基，屬于還原反應，
所以答案是：濃硝酸和濃硫酸；還原反應；
（4）B→C反應的化學方程式為：
所以答案是：；
（5）①F及同分異構體中組成元素相同，結合不同，由元素分析儀顯示的信號（或數據）完全相同，
故選：C；
②F（）的同分異構體中既能與FeCl3發 生顯色反應，又能發生銀鏡反應，說明含有酚羥基、醛基，側鏈為-OH、-OOCH時，有鄰、間、對3種，側鏈可為-CHO、2個-OH，2個-OH處于鄰 位，-CHO有2種位置，2個-OH處于間位，-CHO有3種位置，2個-OH處于對位，-CHO有1種位置，故符合條件的同分異構體共有9種，其中核磁 共振氫譜顯示4組峰，且峰面積之比為1：2：2：1的同分異構體的結構簡式為：、 、 ，
所以答案是：9； 、 ．