Question

【題目】【化學——選修5：有機化學基礎】某化工廠以醇A與芳香族化合物C7H8O為基本原料，按下面的流程生產可制得一種重要的液晶材料的中間體Z。

已知：① RCH=CH2RCH2CH2OH；

②一個碳原子上有2個—OH時會自動脫水形成羰基。

（1）A →B的反應條件為_______________，C7H8O →X的反應類型是___________。

（2）D中官能團名稱為__________，B的名稱為___________，C的結構簡式為_________。

（3）寫出X與NaOH溶液反應的化學方程式：_________________________________________。

（4）C7H8O轉化為Y過程中可得到一種相對分子質量比Y大16的副產品W，W有多種同分異構體，滿足下列條件的同分異構體共有________種，寫出其中核磁共振氫譜有4組峰的物質的同分異構體結構簡式_________________（寫出兩種即可）。

①能與FeCl3溶液發生顯色反應；②能發生銀鏡反應。

（5）參照上述流程，寫出以為基本原料合成苯乙醛的合成路線圖______________________________________________________。

Answer 1

【答案】 （1）濃硫酸、加熱（2分） 取代反應（1分）

（2）醛基（1分） 2-甲基丙烯（1分） （CH3）2CHCH2OH （1分）

（3）+3NaOH +2NaCl+2H2O （2分）

（4）9（2分） （2分，任意寫兩種）

（5） （3分）

【解析】由Z的結構簡式及合成路線圖知，Y是，X是、E是 （CH3）2CHCOOH、D是（CH3）2CHCHO、C是（CH3）2CHCH2OH、B是（CH3）2C=CH2，B的名稱是2-甲基丙烯。工業生產中將醛轉化羧酸所用氧化劑是氧氣。與NaOH溶液反應時，—OH發生中和反應、—Cl發生取代反應。

（4） 由W的相對分子質量比Y大16及轉化條件可推出Y的分子式為C7H6O3，由①知分子中含有苯環且苯環上連接有—OH，由②知分子中含有HCOO—或者—CHO，當含有HCOO—時，—OH與HCOO—在苯環上有三種位置關系；當有—CHO時，苯環上有兩個—OH，兩個—OH、一個—CHO在苯環上共有6種不同的位置關系，故共有9種同分異構體。核磁共振氫譜有4組峰，說明結構中存在對稱關系，相應的結構簡式為等。

（5）先使發生消去反應生成苯乙烯，再與B2H6、H2O2、OH作用生成2-苯基乙醇，最后經催化氧化即可得到目標產物。