Question

【題目】隨著環境污染的加重和人們環保意識的加強，生物降解材料逐漸受到了人們的關注。以下是PBA (—種生物降解聚酯高分子材料）的合成路線：

己知：①烴A的相對分子質量為84，核磁共振氫譜顯示只有1組峰，不能使溴的四氯化碳溶液褪色。

②化合物C中只含一個官能團。

③R1CH=CHR2R1COOH+R2COOH

④

(1)由A生成B的反應類型為_________。

(2)由B生成C的化學方程式為__________。

(3)E的結構簡式為______________________。

(4)F的名稱為______________(用系統命名法)；由D和生成PBA的化學方程式為_______________；若PBA的平均聚合度為70，則其平均相對分子質量為___________。

(5)E的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有_____種（不含立體異構）。

①鏈狀化合物 ②能發生銀鏡反應 ③氧原子不與碳碳雙鍵直接相連

其中，核磁共振氫譜顯示為2組峰，且峰面積比為2:1的是_________(寫結構簡式)。

(6)若由1.3—丁二烯為原料（其他無機試劑任選）通過三步制備化合物F，其合成路線為:___________________。

Answer 1

【答案】 取代 +NaOH+NaBr + H2O HOCH2CCCH2OH 1,4—丁二醇 nHOOC(CH2)4COOH + nHOCH2(CH2)2CH2OH HO+ (2n-1)H2O 14018 6 OHCCH2CH2CHO具體為：H2C=、HOCH2CH=CHCHO、CH2=

OHCCH2CH2CHO、

HCOOCH2CH=CH2

【解析】①烴A的相對分子質量為84，則A的分子式為C6H12，核磁共振氫譜顯示只有1組峰，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，則A為，與液溴在光照條件下發生取代反應生成，在NaOH的醇溶液中發生消去反應生成，在酸性高錳酸鉀溶液中氧化得到的D為HOOCCH2CH2CH2CH2COOH；與HCHO在一定條件下反應生成的E為，E與H2發生加成反應生成的F為HOCH2CH2CH2CH2OH，D和F發生縮聚反應生成的PBA為；

(1)由生成的反應類型為取代反應；

(2)由在NaOH的醇溶液中發生消去反應生成的化學方程式為；

(3)E的結構簡式為；

(4)根據系統命名法，HOCH2CH2CH2CH2OH的名稱為1,4—丁二醇 ；由HOOCCH2CH2CH2CH2COOH和HOCH2CH2CH2CH2OH發生縮聚反應生成PBA的化學方程式為nHOOC(CH2)4COOH + nHOCH2(CH2)2CH2OH HO+ (2n-1)H2O ；若PBA的平均聚合度為70，鏈節OC(CH2)4COOCH2(CH2)2CH2O的式量為200，則其平均相對分子質量為200×70+18=14018；

(5) ①鏈狀化合物，說明結構中無環；②能發生銀鏡反應說明有醛基；③氧原子不與碳碳雙鍵直接相連；則可能是2個醛基，則有2種結構，具體為；也可能是一個碳碳雙鍵，一個醇羥基與一個醛基，則有3種結構，具體為；也可能是一個碳碳雙鍵，一個甲酸酯，則有1種結構，具體是，共6種結構；其中，核磁共振氫譜顯示為2組峰，且峰面積比為2:1的是OHCCH2CH2CHO；

(6)由1.3—丁二烯通過三步制備化合物HOCH2CH2CH2CH2OH，其合成路線為。