Question

【題目】[化學—選修5：有機化學基礎]我國首架國產大飛機C919采用具有自主知識產權的國產芳砜綸纖維，合成芳砜綸纖維的一種單體M的合成路線如下：

已知：①化合物B的核磁共振氫譜有2組峰

②一個碳原子上連兩個羥基不穩定，會自動脫水，即

③

（1）A為芳香烴，請寫出A的結構簡式____________。

（2）B、C中所含官能團的名稱分別為______________、____________。

（3）寫出C與新制Cu(OH)2懸濁液反應生成D的化學方程式____________。

（4）E的化學名稱為_____________，由E生成M的反應類型為____________。請寫出E生成M的化學方程式____________。

（5）工業上用E與乙二醇反應來制滌綸，若滌綸的平均相對分子質量為10000，則其平均聚合度約為____________。

（6）B的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有_______種（不含立體異構）。

①屬于芳香族化合物 ②Cl-不與苯環直接相連

Answer 1

【答案】 氯原子 醛基 對苯二甲酸 取代反應 52 8

【解析】A的分子式是C8H10，符合苯的同系物通式：CnH2n-6，A→B反應條件是光照，A→B發生取代反應，且B的核磁共振氫譜有2組峰，說明有相同的取代基且在苯環的對位，所以A的結構簡式是，B的結構簡式是：，B在堿性條件下水解生成C，根據信息C的結構簡式是：，C與新制的氫氧化銅在加熱條件下，C被氧化為羧酸鹽D，D酸化得到相應的酸E，D、E的結構簡式分別是：、 ，根據題干的信息，與SOCl2反應生成M，M的結構簡式是：，根據A、B、C、D、E、M的結構簡式及有機物官能團性質解答下列問題。

（1）根據分析，A的結構簡式是：，正確答案：；

（2）B、C的結構簡式分別是：、，B、C中所含官能團的名稱分別為：氯原子、醛基，正確答案：氯原子、醛基；

（3）C與新制Cu(OH)2懸濁液反應生成D的化學方程式：，正確答案：；

（4）E的結構簡式是：，化學名稱為對苯二甲酸，M的其結構簡式是：，由E生成M的反應類型是取代反應，其反應的化學方程式：，正確答案：對苯二甲酸；取代反應；；

（5）對苯二甲酸與乙二醇發生縮聚反應生成聚對苯二甲酸乙二酯，即滌綸，，鏈節的式量是：192，所以聚合度n=10000/192=52，正確答案：52；

（6）B的分子式是C8H6Cl4，滿足①屬于芳香族化合物②Cl-不與苯環直接相連這兩個條件的同分異構體有：苯環有一個取代基，其同分異構體有：、，苯環上有2個取代基，的同分異構體取代基在鄰、間、對有3種，的同分異構體取代基在鄰、間、對有3種，所以滿足條件的同分異構體共有8種，正確答案：8。