Question

【題目】某研究小組按下列兩條線合成咖啡因：

已知：R1-NH-R2，請回答：

（1）下列說法正確的是____。

A. 化合物A能與碳酸氫鈉反應產生氣體

B. 化合物C在酸性條件下水解，加熱后有CO2產生

C. 化合物E到F的反應為酯化反應

D. 化合物J的分子式是C6H10N4O3

（2）化合物D的結構簡式是______。

（3）寫出H→I的化學方程式______。

（4）化合物(CH3NH2)2CO的同分異構體的1H—NMR譜顯示分子中只有2種化學環境不同的氫原子，符合要求的結構簡式如圖，除這三種外，還有______。

、、

（5）根據題目所提供的信息，請設計J→咖啡因的合成路線（用流程圖表示，無機試劑任選）______。

Answer 1

【答案】AB N≡CCH2CO-N(CH3)-CO-NHCH3 NH2CH2COCH2NH2，

【解析】

合成路線：①A、N≡CCH2COOH與尿素CO(NH2)發生取代反應N≡CCH2COOH+CO(NH2)2→N≡CCH2CO-NH-CO-NH2+H2O，B、N≡CCH2CO-NH-CO-NH2在NaOH作用下發生加成反應N≡CCH2CO-NH-CO-NH2，形成環狀物C，根據反應條件“NaNO2”、結合路線②中I→J和J的結構可知D的結構式為，還原D生成E，E與HCOOH發生取代反應生成F，F在NaOH作用下發生加成反應生成G，G與(CH3)2SO4發生取代反應生成咖啡因，根據路線②中J→→咖啡因、結合J的結合式可知咖啡因的結構簡式為；

路線②：仿照路線①A→B可知A→H生成H的結構簡式為N≡CCH2CO-N(CH3)-CO-NHCH3，仿照路線①B→C合成原理可知H→I中I、C結構有相似之處，結合J的結構可知，I的結構簡式為，I與NaNO2反應生成J，據此分析解答。

(1)A．化合物A為羧酸，能與碳酸氫鈉反應生成CO2氣體，故A正確；

B．化合物C中含有肽鍵，在酸性條件下水解生成碳酸銨，加熱分解可生成CO2氣體，故B正確；

C．化合物E不是醇，E到F的反應不是酯化反應，故C錯誤；

D．化合物J的分子式是C6H8N4O3，故D錯誤；

故答案為AB；

(2)由C→D的反應可知，D的結構式為；

(3)H的結構簡式為為N≡CCH2CO-N(CH3)-CO-NHCH3，在NaOH作用下發生加成反應生成環狀物I，化學方程式為N≡CCH2CO-N(CH3)-CO-NHCH3；

(4)化合物(CH3NH)2CO的同分異構體的1H-NMR譜顯示分子中只有2種化學環境不同的氫原子，符合要求的結構簡式有、、，NH2CH2COCH2NH2，；

(5)仿照路線①的D→E、G→咖啡因可得到J→咖啡因的合成路線為：。