Question

【題目】

下圖是合成X的流程圖，B是碳鏈為直鏈的有機物，A的化學式為C4H6O，E與FeCl3溶液作用顯紫色。

請根據上述信息回答：

（1）A中含有的官能團名稱是__________________________

（2）只用一種試劑鑒別D、E、H，該試劑是_____________________。

（3）H與J互為同分異構體，J在酸性條件下水解有乙酸生成，J的結構簡式為______。

（4）X與NaOH溶液反應的化學方程式為_____________________________________。

（5）A中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積比為2:1:2:1，則A生成G的化學方程式為：___________________________________________________

（6）B生成C的化學方程式：______________________________

（7）化學式為C4H8O2 的結構中，既能與Na反應放出氫氣，又能發生銀鏡反應，其可能的結構有__________ 種。

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵、醛基 溴水 CH3COOCH==CH2 CH3CH2CH2COO C6H5 +2NaOH →CH3CH2CH2COONa + C6H5ONa +H2O CH2==CHCH2CHO + 2Ag(NH3)2OH → H2O +2 Ag ↓+3NH3 + CH2==CHCH2COONH4 2CH3CH2CH2CH2OH + O2 → 2 CH3CH2CH2CHO +2 H2O 5

【解析】E與FeCl3溶液作用顯紫色，證明含有酚羥基，結合分子式知，E是苯酚；E與氫氣發生加成反應產生F環己醇；A是直連結構，發生一系列反應產生的D與F反應得到X：C10H18O2，X是一種具有水果香味的合成香料，X是酯，則D是CH3CH2CH2COOH；C催化氧化得到丁酸，則C是CH3CH2CH2CHO；B是丁醇CH3CH2CH2CH2OH；由于A能夠與銀氨溶液發生銀鏡反應，則A中含有醛基，1mol的A能夠與2mol的氫氣發生加成反應，則A中還含有一個碳碳雙鍵，則A可能是CH2=CH-CH2CHO或是CH3CH=CHCHO；G則可能是CH2=CH-CH2COONH4或是CH3CH=CHCOONH4；G酸化得到H可能是CH2=CH-CH2COOH或CH3CH=CHCOOH；由于B是丁醇，所以B發生消去反應產生I為CH3CH2CH=CH2，則

（1）根據以上分析可知A中含有的官能團名稱是碳碳雙鍵和醛基；（2）D分子中含有羧基，E分子中含有酚羥基，H分子中含有碳碳雙鍵和羧基，所以可以用溴水鑒別三種物質；（3）H丁烯酸與J互為同分異構體，J在酸性條件下水解有乙酸生成，則J是酯，是乙酸乙烯酯，結構簡式為CH3COOCH=CH2；（4）X與NaOH溶液反應的化學方程式為CH3CH2CH2COO C6H5 +2NaOH →CH3CH2CH2COONa + C6H5ONa +H2O；（5）A中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積比為2:1:2:1，則A的結構簡式為CH2==CHCH2CHO，生成G的化學方程式為CH2==CHCH2CHO + 2Ag(NH3)2OH H2O +2 Ag ↓+3NH3 + CH2==CHCH2COONH4；（6）B生成C的化學方程式為2CH3CH2CH2CH2OH + O2 2 CH3CH2CH2CHO +2 H2O；（7）化學式為C4H8O2 的結構中，既能與Na反應放出氫氣，又能發生銀鏡反應，說明含有羥基和醛基，其可能的結構有HOCH2CH2CH2CHO、CH3CHOHCH2CHO、CH3CH2CHOHCHO、HOCH2CH(CH3)CHO、(CH3)2COHCHO，合計是5種。