Question

馬來酸（C₄H₄O₄）是合成不飽和聚酯樹脂的重要原料，可以由煤炭干餾產物C₆H₆為原料制得．

（1）寫出官能團名稱：A

 

；F

 

．
（2）B與乙二醇在催化劑作用下生成酯類化合物C₁₀H₁₀O₈，寫出反應方程式：

 

．
（3）寫出B與聚乙二醇單甲醚反應生成產物的結構簡式（已知醚鍵化學性質穩定）：

 

．
（4）寫出符合下列要求的物質的結構簡式各一種：馬來酸的同分異構體中，分子中有2個羧基

 

，分子中有1個羧基

 

．
（5）寫出D轉化為G的化學方程式

 

．

Answer 1

分析：C₆H₆是煤的干餾產物，故A為苯，發生氧化反應生成B，B反應生成C，根據B的結構簡式及C的分子式知，C的結構簡式為HOOCCH=CHCOOH，C被氧化生成F，F的不飽和度=

2×2+2-2

2

=2，結合F的分子式知，F的結構簡式為OHCCOOH，C和溴發生加成反應生成D，D的結構簡式為HOOCCHBrCHBrCOOH，C被高錳酸鉀氧化生成G，結合G的分子式知，G的結構簡式為．

解答：解：C₆H₆是煤的干餾產物，故A為苯，發生氧化反應生成B，B反應生成C，根據B的結構簡式及C的分子式知，C的結構簡式為HOOCCH=CHCOOH，C被氧化生成F，F的不飽和度=

2×2+2-2

2

=2，結合F的分子式知，F的結構簡式為OHCCOOH，C和溴發生加成反應生成D，D的結構簡式為HOOCCHBrCHBrCOOH，C被高錳酸鉀氧化生成G，結合G的分子式知，G的結構簡式為．
（1）通過以上分析知，A是苯，F的結構簡式為OHCCOOH，所以苯中含有苯環，F中官能團名稱是醛基和羧基，
故答案為：苯環；醛基、羧基；
（2）B和乙二醇在催化劑條件下反應生成酯類化合物C₁₀H₁₀O₈，
反應方程式為：2 +HO-CH₂-CH₂-OH 

催化劑

 HOOCCH=CHCOOCH₂CH₂OOCCH=CHCOOH，
故答案為：2 +HO-CH₂-CH₂-OH 

催化劑

 HOOCCH=CHCOOCH₂CH₂OOCCH=CHCOOH；
（3）B與聚乙二醇單甲醚反應生成產物的結構簡式為 HOOCCH=CHCOO（CH₂CH₂O）_nCH₃（或H₃C（OCH₂CH₂）_nOOCCH=CHCOO（CH₂CH₂O）_nCH₃），
故答案為：HOOCCH=CHCOO（CH₂CH₂O）_nCH₃（或H₃C（OCH₂CH₂）_nOOCCH=CHCOO（CH₂CH₂O）_nCH₃）；
（4）C的結構簡式為HOOCCH=CHCOOH，馬來酸的同分異構體中，分子中有2個羧基的結構簡式為：，分子中有1個羧基的結構簡式為，
故答案為：；；

（5）D的結構簡式為HOOCCHBrCHBrCOOH，G的結構簡式為，D和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成G，反應方程式為
+2H₂O  

NaOH

△

+2HBr，
故答案為：+2H₂O  

NaOH

△

+2HBr．

點評：本題考查了有機物的推斷，明確有機物的官能團及其性質是解本題關鍵，采用正逆相結合的方法進行推斷，難點是B分別和乙二醇、聚乙二醇單甲醚反應方程式的書寫，難度中等．