Question

【題目】有機花兒會務X()是有機精細化工的重要中間體，實驗室中以M()為原料合成X的路線如下：

回答下列問題：

（1）B的核磁共振氫譜上有________組峰。

（2）D分子中含有的官能團有_________________________。(填名稱)

（3）下列常見含鈉試劑能與C反應的有______________。(填標號)

a．氯化鈉 b．氫氧化鈉 c．純堿 d．碳酸氫鈉

（4）由B轉化為C的化學方程式為______________________________，該反應的反應類型是_______________________。

（5）E是D的同分異構體，在苯環的對位上各有一個取代基，能夠發生銀鏡反應和水解反應，1molE與足量鈉反應可生成0.5molH2，則E可能的結構有_____種。

（6）有機物F()也是一種重要的有機精細化工中間體，寫出由 制備F的合成路線。(其他試劑任選；已知馬氏規則：在不對稱烯烴的加成反應中，氫原子總是加在含氫較多的碳原子上。如：)_________________.

Answer 1

【答案】 5 醚鍵、羧基 bc 取代反應 6

【解析】由流程圖，結合信息，各物質的結構簡式為：M、水解得A、A、氧化得B、B、與HI發生取代反應得C、C、、根據信息②生成D，D、、C和D發生取代反應得X，X、、

（1）B有5種不同環境的氫，核磁共振氫譜上有5組峰。（2）D分子中含有的官能團有醚鍵、羧基。（3）中有酚羥基，具有酸性，介于碳酸和碳酸氫根之間，下列常見含鈉試劑能與C反應的有 bc。a．氯化鈉呈中性，故錯誤；b．氫氧化鈉，呈堿性，故正確；c．純堿與酸反應生成碳酸氫鈉，故正確； d．碳酸氫鈉不反應，故錯誤；故選bc。（4）由B轉化為C，由信息②，化學方程式為，該反應的反應類型是取代反應。（5）E是D的同分異構體，在苯環的對位上各有一個取代基，能夠發生銀鏡反應和水解反應，含HCOO-官能團，1molE與足量鈉反應可生成0.5molH2，可能是酚或醇，則E可能的結構有6種，結構簡式如下：。、、、、、。（6）由 制備F,可以先利用消去反應，再利用HBr加成時，通常溴加在氫少的碳上，在苯環的α位引入官能團，合成路線