Question

【題目】（化學---選修5有機化學基礎）2005年諾貝爾化學獎授予了研究烯烴復分解反應的科學家，以表彰他們作出的卓越貢獻。烯烴復分解反應原理如下：現以烯烴C5H10為原料，合成有機物M和N，合成路線如下：

（1）按系統命名法，有機物A的名稱是___________。

（2）B的結構簡式是___________。

（3）寫出DM的化學方程式___________。

（4）寫出EF合成路線（用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件）___________。

（5）已知X的苯環上只有一個取代基，且取代基無甲基，則N的結構簡式為_________。

（6）滿足下列條件的X的同分異構體共有_____種，寫出任意一種的結構簡式_____。

①遇FeCl3溶液顯紫色 ②苯環上的一氯取代物只有兩種

Answer 1

【答案】2-甲基-1-丁烯 CH3CH2C（CH3）=C（CH3）CH2CH3 CH3CH2CBr(CH3)CH2Br CH3CH2COH(CH3)CH2OH CH3CH2COH(CH3)CHO 3 （任寫一種）

【解析】

由F的結構簡式可知A應為CH2=C（CH3）CH2CH3，生成E為CH2BrCBr（CH3）CH2CH3，F發生消去反應生成G，G為，X的苯環上只有一個取代基，且取代基無甲基，結合N的分子式可知N的結構簡式為，可知X為苯乙醇，由M的分子式可知D含有8個C，結合信息可知B為CH3CH2C（CH3）=C（CH3）CH2CH3，則C為CH3CH2CBr（CH3）CBr（CH3）CH2CH3，D為CH3CH2COH（CH3）COH（CH3）CH2CH3，M為，以此解答該題。

（1）A為CH2=C(CH3)CH2CH3，名稱為2-甲基-1-丁烯，故答案為：2-甲基-1-丁烯；

（2）由以上分析可知B為CH3CH2C(CH3)=C(CH3)CH2CH3，故答案為：CH3CH2C(CH3)=C(CH3)CH2CH3；

（3）D為CH3CH2COH（CH3）COH（CH3）CH2CH3，M為，反應的方程式為，

故答案為：；

（4）E為CH2BrCBr（CH3）CH2CH3，可先水解生成CH2OHCOH（CH3）CH2CH3，在銅催化條件下被氧化生成醛，然后與弱氧化劑反應生成酸，反應的流程為CH3CH2CBr(CH3)CH2Br CH3CH2COH(CH3)CH2OH CH3CH2COH(CH3)CHO ，故答案為：CH3CH2CBr(CH3)CH2BrCH3CH2COH(CH3)CH2OH CH3CH2COH(CH3)CHO ；

（5）由以上分析可知N為，故答案為：；

（6）X為苯乙醇，對應的同分異構體①遇FeCl3溶液顯紫色，則羥基連接在苯環，②苯環上的一氯取代物只有兩種，另一取代基為乙基，可為鄰、間、對等結構，共3種，如等，故答案為：3；(任寫一種)。