Question

（9分）化合物A（C₁₂H₁₆O₂）經(jīng)堿性水解、酸化后得到B和C（C₈H₈O₂）。C的核磁共振氫譜表明含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有2種氫原子。B經(jīng)過(guò)下列反應(yīng)后得到G，G由碳、氫、氧三種元素組成，相對(duì)分子質(zhì)量為172，元素分析表明，含碳55.8 %，含氫7.0 %，核磁共振氫譜顯示只有一個(gè)峰。

已知：
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）寫(xiě)出G的分子式：                     。
（2）寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：                       。
（3）寫(xiě)出F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式：                                         。該反應(yīng)屬于           （填反應(yīng)類型）。
（4）在G的粗產(chǎn)物中，經(jīng)檢測(cè)含有聚合物雜質(zhì)。寫(xiě)出聚合物雜質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
（僅要求寫(xiě)出1種）：                                          。

Answer 1

（9分）（1）C₈H₁₂O₄          （2）
(3)
(4)

：（1）由G的相對(duì)分子質(zhì)量為172，元素分析表明，含碳55.8 %，含氫7.0 %，可知G分子中含C、H、O的原子個(gè)數(shù)為：
C：(172×55.8 %)/12 =" 96/12" = 8     H：（172×7.0 %/1 =" 12/1" =" 12" ；
O：（172 – 96 – 12/16 =" 64/16" =" 4"
所以，G的分子式：C₈H₁₂O₄。
（2）由題給的信息：化合物A（C₁₂H₁₆O₃）經(jīng)堿性水解、酸化后得到B和C（C₈H₈O₂），可知A為酯，水解后生成醇和羧酸。據(jù)C（C₈H₈O₂）的核磁共振氫譜表明含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有2種氫原子，可推出C為； 則B為醇（C₄H₉OH）。又據(jù)B經(jīng)過(guò)下列反應(yīng)后得到G。由此可推知：B為醇，連續(xù)氧化生成羧酸D：C₃H₇COOH，根據(jù)E為C₃H₆BrCOOH，E堿性水解生成C₃H₆(OH)COONa，酸化（H^＋）后生成F(C₃H₆(OH)COOH), 又根據(jù)G的分子式（C₈H₁₂O₄）可推知F是在濃硫酸和加熱條件下縮合成G。根據(jù)G的核磁共振氫譜顯示只有一個(gè)峰�？赏浦狦的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：。
（3）
（4）F(C₃H₆(OH)COOH)作為羥基酸可進(jìn)行縮聚反應(yīng)生成。