Question

【題目】化合物M可用于消毒劑、抗氧化劑、醫藥中間體。實驗室由芳香烴A制備M的一種合成路線如下：

請回答：

(1)B的化學名稱為___________；D中官能團的名稱為______________________。

(2)由F生成G的反應類型為___________；F的分子式為___________。

(3)由E轉化為F的第一步反應的化學方程式為______________________。

(4)M的結構簡式為___________。

(5)芳香化合物Q為C的同分異構體，Q能發生銀鏡反應，其核磁共振氫譜有4組吸收峰。寫出符合要求的Q的一種結構簡式______________________。

(6)參照上述合成路線和信息，以苯甲酸乙酯和CH3MgBr為原料(無機試劑任選)，設計制備的合成路線_________________________________。

Answer 1

【答案】對甲基苯甲醛（或4﹣甲基苯甲醛） 羧基、氯原子 酯化反應或取代反應 C8H12O2 +2NaOH+NaCl+2H2O 或；

【解析】

A的分子式為C7H8，結合B的結構，應是A與CO發生加成反應生成B(對甲基苯甲醛)，可知A為。對比B與C的結構，結合反應條件、C的分子式，可知B中醛基氧化為羧基得到C，C與氯氣發生苯環上取代反應生成D，D與氫氣發生加成反應生成E，E發生取代反應生成F，故C為、D為、E為。F與乙醇發生酯化反應生成G為，G發生信息中反應生成M為，據此分析解答。

(1)B的結構簡式為，名稱為對甲基苯甲醛(或4﹣甲基苯甲醛)；D為，其中 官能團有羧基、氯原子，故答案為：對甲基苯甲醛(或4﹣甲基苯甲醛)；羧基、氯原子；

(2)由F生成G發生酯化反應，也屬于取代反應；F的分子式為C8H12O2，故答案為：酯化反應或取代反應；C8H12O2；

(3)由E轉化為F的第一步反應的化學方程式為： +2NaOH+NaCl+2H2O，故答案為： +2NaOH+NaCl+2H2O；

(4)由分析可知M的結構簡式為，故答案為：；

(5)芳香化合物Q為C()的同分異構體，Q能發生銀鏡反應，說明含有醛基或甲酸形成的酯基，其核磁共振氫譜有4組吸收峰。符合要求的Q的結構簡式為：、，故答案為： 或；

(6)加聚反應得到，發生消去反應得到，由信息可知苯甲酸乙酯與①CH3MgBr、②H+/H2O作用得到，合成路線流程圖為，故答案為：。