Question

丁子香酚存在于丁香油、樟腦油等中，常用于配制康乃馨型香精以及制異丁香酚和香蘭素等，也用作殺蟲劑和防腐劑。丁子香酚結(jié)構(gòu)簡式如圖：

（1）丁子香酚的分子式為                                
（2）下列物質(zhì)不能跟丁子香酚反應(yīng)的是                                 

A．NaOH溶液

B．NaHCO3溶液

C．Na2CO3溶液

D．溴水

（3）_____種，請寫出其中任意兩種的結(jié)構(gòu)簡式。
①與NaHCO₃溶液反應(yīng) ② 苯環(huán)上只有兩個取代基 ③ 苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種__________________、_________________。
（4）結(jié)合相關(guān)信息，請寫出以和乙醇為原料制備丁子香酚的一種同分異構(gòu)體：對-甲基苯甲酸乙酯的合成路線（無機試劑任選）。

（合成路線常用的表示方式為：AB……目標(biāo)產(chǎn)物）

Answer 1

（1）C₁₀H₁₂O₂；
（2）B
（3）5

（4）

試題分析：（1）由題目給定的結(jié)構(gòu)簡式可知丁子香酚的分子式為C₁₀H₁₂O₂；
（2）由于丁子香酚含有酚羥基，酸性H₂CO₃>苯酚>NaHCO₃，所以可以與a.NaOH溶液  c．Na₂CO₃溶液 發(fā)生反應(yīng)。含有碳碳雙鍵 能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)。所以不能發(fā)生的反應(yīng)的物質(zhì)是NaHCO₃溶液。選項為B。
（3）符合下述條件的丁子香酚的同分異構(gòu)體共有
這5種。
（4）合成路線是先使該鹵代烴在NaOH的水溶液中加熱發(fā)生水解反應(yīng)得到醇，然后再在Cu作催化劑的條件下加熱被氧氣氧化為醛，醛再被催化氧化為酸，將得到的酸與乙醇共熱（以稀硫酸為催化劑）得到需要的產(chǎn)品。