Question

【題目】縮醛是一類重要的香料，廣泛應用于化妝品、食物、飲料等行業。G是一種常用的縮醛，分子中含有一個六元環和一個五元環結構。G可以由如圖途徑合成：

已知：I.A的分子式為C7H8，屬于芳香烴；D的產量可以用來衡量一個國家石油化工發展水平；

Ⅱ.縮醛化反應原理：

Ⅲ.同一個碳原子連接兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基。

請回答下列問題：

(1)F的名稱為______________________。

(2)寫出由A生成B的化學方程式：______________________。

(3)反應①的條件為___________；反應②的反應類型為___________。

(4)有研究發現，維生素C可以作為合成G物質的催化劑，具有價廉效率高、污染物少的優點，維生素C的結構簡式為。則維生素C分子中含氧官能團的名稱為___________、___________。

(5)縮醛G的結構簡式為___________。同時滿足下列條件的G的同分異構體有___________種(不考慮立體異構)；其中核磁共振氫譜為六組峰，且峰面積之比為1：1：2：2：2：2的結構簡式為______________________。

①苯環上只有兩個取代基

②既能發生銀鏡反應，又能與FeCl3溶液發生顯色反應

(6)D的一種含4個碳原子的無支鏈同系物H，所有碳原子一定在同一平面上。H作為原料可用于制取目前產量居第二位的順丁橡膠。試寫出該合成路線(其他試劑任選)：______________________ 順丁橡膠。

Answer 1

【答案】乙二醇 NaOH水溶液加熱 加成反應 羥基 酯基 6

【解析】

A的分子式為C7H8，屬于芳香烴，A是；D的產量可以用來衡量一個國家石油化工發展水平，D是CH2=CH2；由信息②可知B為，c為；G是一種常用的縮醛，分子中含有一個六元環和一個五元環結構，結合縮醛化反應原理，可知F是，E是。

根據以上分析，(1) F是，名稱為乙二醇。

(2) 與氯氣光照條件下生成，化學方程式為：。

(3)反應①是水解生成，脫水生成，所以條件為NaOH水溶液加熱；反應②是CH2=CH2與氯氣生成，反應類型為加成反應。

(4)維生素C的結構簡式為，則維生素C分子中含氧官能團的名稱為羥基、酯基。

(5) 與發生縮醛反應，所以G的結構簡式為。同時滿足①苯環上只有兩個取代基；②既能發生銀鏡反應，又能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基、醛基； G的同分異構體有、、、、、,共6種；其中核磁共振氫譜為六組峰，且峰面積之比為1：1：2：2：2：2的結構簡式為。

(6)D的一種含4個碳原子的無支鏈同系物H，所有碳原子一定在同一平面上，則H為，與氯氣發生加成反應生成，發生消去反應生成1,3-丁二烯，1,3-丁二烯發生加聚反應生成順丁橡膠，該合成路線為 。