Question

【題目】扁桃酸衍生物是重要的醫藥中間體。以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F的路線如圖：

（1）A分子式為C2H2O3，可發生銀鏡反應，且具有酸性，A所含官能團名稱為__。B分子式為C6H6O，寫出A＋B→C的化學反應方程式：__。

（2）C()中①、②、③3個—OH的酸性由強到弱的順序是__。

（3）1molF在一定條件下與足量NaOH溶液反應，最多消耗NaOH的物質的量為__mol。符合下列條件的F的同分異構體(不考慮立體異構)共有___種。

①能與碳酸氫鈉溶液反應②苯環上只有2個取代基，其中一個是羥基

（4）已知：R—CH2—COOH，A有多種合成方法，在方框中寫出由乙酸合成A的路線流程圖(其他原料任選)___。

合成路線流程圖示例如下：H2C=CH2CH3CH2OHCH3COOC2H5

Answer 1

【答案】醛基、羧基 ③>①>② 3 12 CH3COOH

【解析】

A分子式為C2H2O3，可發生銀鏡反應，且具有酸性，則A是OHC-COOH；根據逆推，B是。

(1)A分子式為C2H2O3，可發生銀鏡反應，且具有酸性，A是OHC-COOH，所含官能團名稱為醛基、羧基；B分子式為C6H6O，根據C逆推，B是， A＋B→C的化學反應方程式是；

(2)C()中①是酚羥基、②是醇羥基、③是羧基，3個—OH的酸性由強到弱的順序是③>①>②；

(3)1mol在一定條件下與足量NaOH溶液反應生成1mol、1molNaBr，最多消耗NaOH的物質的量為3mol； 的同分異構體，①能與碳酸氫鈉溶液反應說明含有羧基，②苯環上只有2個取代基，其中一個是羥基，符合條件的2個取代基分別是-OH、-CHBrCH2COOH或-OH、-CH2CHBrCOOH或-OH、-CBr(CH3)COOH或-OH、-CH(CH2Br)COOH，每種組合有鄰間對三種位置異構，符合條件的結構共12種；

(4)乙酸在PCl3加熱條件下生成，水解為，酸化生成，氧化為，合成路線流程為CH3COOH。