Question

已知：HCN的結構為H-C≡N；
①R-CN 

H2O

RCOOH，
②R-Cl+CN^-→R-CN+Cl^-（R為烴基）．
玉米芯、甘蔗渣等廢物水解發酵后可制得糠醛，它是重要的化工原料，它在一定條件下可發生以下變化：

（1）寫出反應類型：②

加成反應

，④

取代反應

．
（2）寫出反應③的化學方程式：

；
寫出能證明糠醛中含有醛基的一個化學反應方程式及現象

或

現象為：

有磚紅色沉淀生成或有銀鏡生成

．
（3）若E為環狀化合物，則其結構簡式

．
（4）若E為高聚物，則其結構簡式

．

Answer 1

分析：由題意可知，第①步反應將糠醛分子中醛基中的羰基脫去，由此可推得A為；第②步反應為A中環上的雙鍵與H₂發生加成反應生成；由反應信息②可知，第④步反應生成B為，B在酸性條件下發生水解反應生成C，C為，B與C氫氣發生加成反應生成D，D為NH₂CH₂（CH₂）₄CH₂NH₂，由于C中含兩個-COOH，D中含有兩個-NH₂，兩者形成肽鍵的反應方式可以有多種，生成物可以是鏈狀，也可以是環狀，C與D按1：1進行分子間脫水反應生成E，若E為環狀化合物，則為，若E為高聚物，則為，據此解答．

解答：解：由題意可知，第①步反應將糠醛分子中醛基中的羰基脫去，由此可推得A為；第②步反應為A中環上的雙鍵與H₂發生加成反應生成；由反應信息②可知，第④步反應生成B為，B在酸性條件下發生水解反應生成C，C為，B與C氫氣發生加成反應生成D，D為NH₂CH₂（CH₂）₄CH₂NH₂，由于C中含兩個-COOH，D中含有兩個-NH₂，兩者形成肽鍵的反應方式可以有多種，生成物可以是鏈狀，也可以是環狀，C與D按1：1進行分子間脫水反應生成E，若E為環狀化合物，則為，若E為高聚物，則為，
（1）反應②為A與氫氣的加成反應，由信息②可知反應④為取代反應，故答案為：加成反應；取代反應；
（2）由反應物和生成物可知反應③的反應的方程式為，
含有-CHO，可與新制備氫氧化銅濁液或銀氨溶液發生銀鏡反應，反應的方程式為：
，有磚紅色沉淀生成，
或，有銀鏡生成；
故答案為：；
，有磚紅色沉淀生成，
或，有銀鏡生成；
（3）由于C中含兩個-COOH，D中含有兩個-NH₂，可反應生成環狀化合物，E為，
故答案為：；
（4）由于C中含兩個-COOH，D中含有兩個-NH₂，可發生縮聚反應生成高聚物，E為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，涉及烴的衍生物之間的轉化關系，需要學生對于反應信息進行利用，注意結構有機物的結構進行判斷，難度中等，對學生的自學能力、邏輯推理有較高的要求．