Question

【題目】扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體，以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F的路線如圖：
（1）A分子式為C2H2O3 ， 可發(fā)生銀鏡反應，且具有酸性，A所含官能團名稱為 ， 寫出A+B→C的化學反應方程式：；
（2）C（ ）中①、②、③3個﹣OH的酸性由強到弱的順序是；
（3）E是由2分子C生成的含有3個六元環(huán)的化合物，E分子中不同化學環(huán)境的氫原子有種．
（4）D→F的反應類型是 ， 1molF在一定條件下與足量NaOH溶液反應，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為mol．寫出符合下列條件的F的一種同分異構體（不考慮立體異構）的結(jié)構簡式： ． ①屬于一元酸類化合物
②苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位，其中一個是羥基
（5）已知：R﹣CH2﹣COOH ．A有多種合成方法，請寫出由乙酸合成A的路線流程圖（其他原料任選），合成路線流程圖示例如下：H2C=CH2 CH3CH2OH CH3COOC2H5 ．

Answer 1

【答案】
（1）醛基、羧基；
（2）③＞①＞②
（3）4
（4）取代反應；3；
（5）解：由題目信息可知，乙酸與PCl3反應得到ClCH2COOH，在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應得到HOCH2COONa，用鹽酸酸化得到HOCH2COOH，最后在Cu作催化劑條件下發(fā)生催化氧化得到OHC﹣COOH，合成路線流程圖為：CH3COOH ClCH2COOH HOCH2COONa HOCH2COOH OHC﹣COOH
【解析】解：（1）A的分子式為C2H2O3，可發(fā)生銀鏡反應，且具有酸性，含有醛基和羧基，則A是OHC﹣COOH，根據(jù)C的結(jié)構可知B是 ，A+B→C發(fā)生加成反應，反應方程式為： ，

所以答案是：醛基、羧基； ；（2）羧基的酸性強于酚羥基，酚羥基的酸性強于醇羥基，故強弱順序為：③＞①＞②，

所以答案是：③＞①＞②；

羧基的酸性強于酚羥基，酚羥基的酸性強于醇羥基；（3）C中有羥基和羧基，2分子C可以發(fā)生酯化反應，可以生成3個六元環(huán)的化合物，C分子間醇羥基、羧基發(fā)生酯化反應，則E為 ，為對稱結(jié)構，分子中有4種化學環(huán)境不同的H原子，分別為苯環(huán)上2種、酚羥基中1種、亞甲基上1種，

所以答案是：4；（4）對比D、F的結(jié)構，可知溴原子取代﹣OH位置，D→F的反應類型是：取代反應；F中溴原子、酚羥基、酯基（羧酸與醇形成的酯基），都可以與氫氧化鈉反應，1molF最多消耗3mol NaOH；

F的所有同分異構體符合：①屬于一元酸類化合物，②苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位，其中一個是羥基，另外取代基為﹣CBr（CH3）COOH、﹣CH（CH2Br）COOH、﹣CH2CHBrCOOH、﹣CHBrCH2COOH，可能的結(jié)構簡式為： ，

所以答案是：取代反應；3； ；