Question

【題目】（化學選修3—有機化學基礎）

8羥基喹啉被廣泛用作金屬離子的絡合劑和萃取劑，也是重要的醫藥中間體。下圖是8羥基喹啉的合成路線。

已知：ⅰ.

ⅱ.同一個碳原子上連有2個羥基的分子不穩定。

(1)按官能團分類，A的類別是________________。

(2)A→B的化學方程式是________________。

(3)C可能的結構簡式是________________。

(4)C→D所需的試劑a是________________。

(5)D→E的化學方程式是________________。

(6)F→G的反應類型是________________。

(7)將下列K→L的流程圖補充完整：

___________________________

(8)合成8羥基喹啉時，L發生了________(填“氧化”或“還原”)反應。反應時還生成了水，則L與G物質的量之比為________。

Answer 1

【答案】烯烴CH2===CHCH3＋Cl2CH2===CHCH2Cl＋HClHOCH2CHClCH2Cl、ClCH2CH(OH)CH2ClNaOH，H2OHOCH2CH(OH)CH2OHCH2===CHCHO＋2H2O取代反應　氧化3∶1

【解析】

(1)由題給合成路線可知，B生成C為加成反應，則B分子中含有不飽和鍵，因此A中含有不飽和鍵，由A的分子式可知，A的不飽和度為1，即A為丙烯，屬于烯烴，故答案為：烯烴；

(2)根據合成路線可知，在高溫條件下，丙烯與氯氣反應的化學方程CH2=CHCH3＋Cl2CH2=CHCH2Cl＋HCl；

(3)CH2===CHCH2Cl與HOCl發生加成反應的生成物可能是HOCH2CHClCH2Cl，也可能是ClCH2CH(OH)CH2Cl，故答案為：HOCH2CHClCH2Cl、ClCH2CH(OH)CH2Cl；

(4)根據C和D的分子式可推知，在該反應過程中Cl被羥基取代，因此試劑a為氫氧化鈉的水溶液，故答案為：NaOH，H2O；

(5)根據(3)和(4)的推斷可知，D的結構簡式為HOCH2CH(OH)CH2OH；由題給信息和分子式可知，F為苯酚，G為，G發生還原反應生成J，則J的結構簡式為；由J和K的結構簡式可推出，E的結構簡式應為CH2===CH—CHO，D→E的化學方程式為HOCH2CH(OH)CH2OHCH2===CHCHO＋2H2O故答案為：HOCH2CH(OH)CH2OHCH2===CHCHO＋2H2O；

（6）由題信息可知F為苯酚，G為，F→G的反應為硝化反應，反應類型為取代反應，故答案為：取代反應；

(7)由L的分子式可知，L的不飽和度為6，苯環的不飽和度為4，因此還有2個不飽和度，由L與G的反應可知，L中還含有一個環狀結構，要滿足不飽和度，只能含有一個雙鍵，由此可寫出流程中兩種物質的結構簡式分別為、，故答案為：、；

(8)L()與G()生成8羥基喹啉()、J()和H2O，由L和8羥基喹啉的結構簡式可看出，L分子中脫去2個氫原子形成碳氮雙鍵，因此L發生氧化反應。該反應可看作是L脫去的氫原子與—NO2生成—NH2和H2O，根據一個N原子結合2個H原子，一個O原子結合2個H原子，由此可判斷，1 mol G需與3 mol L反應，即L與G物質的量之比為3∶1，故答案為：氧化、3∶1。