Question

【題目】環(huán)扁桃酯又名安脈生，在臨床上主要用于治療腦動脈硬化。環(huán)扁桃酯的一種合成路線如下所示:

完成下列填空：

(1)寫出反應類型。①_______________ ⑤ ___________________

(2)寫出反應②的化學方程式________________________________________________________。

(3)反應⑤中另一反應物F的結構簡式為_________________________。

(4)檢驗D是否已經(jīng)完全轉化E的操作是_______________________________________。

(5)寫出一種滿足下列條件E的同分異構體的結構簡式。___________________________

i．能發(fā)生水解反應 ii．苯環(huán)上的一溴代物只有兩種

(6)苯乙酮（）是工業(yè)上合成E的原料之一。設計一條由苯乙酮為原料合成聚苯乙烯()的合成路線。_______________________________（合成路線常用的表示方式為:目標產(chǎn)物）

Answer 1

【答案】取代反應 取代反應 CH2ClCOOH+2NaOHCH2OHCOONa+NaCl+H2O 取樣，調節(jié)樣品至堿性，向其中滴加新制Cu(OH)2懸濁液，煮沸，若出現(xiàn)磚紅色沉淀說明未完全轉化，反之則已完全轉化

【解析】

由流程可推斷，A是乙酸，A與氯氣發(fā)生取代反應生成B，B為氯乙酸，B經(jīng)水解、酸化后生成羥基乙酸，羥基乙酸經(jīng)催化氧化生成D，D為乙醛酸，D與苯發(fā)生加成反應生成E，E為2-羥基-2-苯基乙酸，E與F發(fā)生酯化反應(屬于取代反應)生成環(huán)扁桃酯，則F為。

(1)反應類型：①取代反應；⑤取代反應；

(2)反應②的化學方程式CH2ClCOOH+2NaOH CH2OHCOONa+NaCl+H2O；

(3)反應⑤中另一反應物F的結構簡式為 ；

(4) D為乙醛酸，檢驗D是否已經(jīng)完全轉化E，可以檢驗有機物在是否還有醛基，其操作是：取樣，調節(jié)樣品至堿性，向其中滴加新制Cu(OH)2懸濁液，煮沸，若出現(xiàn)磚紅色沉淀說明未完全轉化，反之則已完全轉化；

(5) E (2-羥基-2-苯基乙酸)的同分異構體滿足下列條件：i.能發(fā)生水解反應，說明分子中有酯基，il.苯環(huán)上的一溴代物只有兩種，說明苯環(huán)上有兩個互為對位的取代基。這樣的同分異構體有多種，如、、等；

（6）由苯乙酮合成聚苯乙烯（），可以由苯乙酮催化加氫合成，1-苯乙醇，然后1-苯乙醇發(fā)生消去反應得到苯乙烯，最后苯乙烯加聚合成聚苯乙烯。具體合成路線如下： 。