Question

【題目】花椒毒素(Ⅰ)是白芷等中草藥的藥效成分，也可用多酚A為原料制備，合成路線如下：

回答下列問題：

（1）①的反應類型為_____________________；B分子中最多有_________個原子共平面。

（2）C中含氧官能團的名稱為______________________；③的“條件a”為____________________。

（3）④為加成反應，化學方程式為__________________________________。

（4）⑤的化學方程式為__________________________________。

（5）芳香化合物J是D的同分異構體，符合下列條件的J的結構共有_________種，其中核磁共振氫譜為五組峰的J的結構簡式為_________________。(只寫一種即可)。

①苯環上只有3個取代基；②可與NaHCO3反應放出CO2；③1mol J可中和3mol NaOH。

（6）參照題圖信息，寫出以為原料制備的合成路線(無機試劑任選) ：______________

Answer 1

【答案】 取代反應 18 羰基、醚鍵 濃硫酸、加熱（或：P2O5） 30

【解析】根據B的結構簡式和生成B的反應條件結合A的化學式可知，A為；根據C和D的化學式間的差別可知，C與氫氣在催化劑作用下發生加成反應生成D，D為，結合G的結構可知，D消去結構中的羥基生成碳碳雙鍵得到E，E為；根據G生成H的反應條件可知，H為。

(1)根據A和B的結構可知，反應①發生了羥基上氫原子的取代反應； B()分子中的苯環為平面結構，單鍵可以旋轉，最多有18個原子共平面，故答案為：取代反應；18；

(2)C()中含氧官能團有羰基、醚鍵；反應③為D消去結構中的羥基生成碳碳雙鍵得到E，“條件a”為濃硫酸、加熱，故答案為：羰基、醚鍵；濃硫酸、加熱；

(3)反應④為加成反應，根據E和G的化學式的區別可知F為甲醛，反應的化學方程式為，故答案為：；

(4)反應⑤是羥基的催化氧化，反應的化學方程式為，故答案為：；

(5)芳香化合物J是D()的同分異構體，①苯環上只有3個取代基；②可與NaHCO3反應放出CO2，說明結構中含有羧基；③1mol J可中和3mol NaOH，說明結構中含有2個酚羥基和1個羧基；符合條件的J的結構有：苯環上的3個取代基為2個羥基和一個—C3H6COOH，當2個羥基位于鄰位時有2種結構；當2個羥基位于間位時有3種結構；當2個羥基位于對位時有1種結構；又因為—C3H6COOH的結構有—CH2CH2CH2COOH、—CH2CH(CH3)COOH、—CH(CH3)CH2COOH、—C(CH3)2COOH、—CH(CH2CH3)COOH，因此共有(2+3+1)×5=30種，其中核磁共振氫譜為五組峰的J的結構簡式有，故答案為：30；；

(6)以為原料制備。根據流程圖C生成的D可知，可以與氫氣加成生成，羥基消去后生成，與溴化氫加成后水解即可生成，因此合成路線為，故答案為：。