Question

（2010?祁陽縣一模）[化學--化學與生活]
阿斯匹林（aspirin）的有效成分是乙酰水楊酸，它是19世紀末合成成功的，作為一種有效的解熱鎮痛、治療感冒的藥物，至今仍廣使用．有關報道表明，人們正在發現它的某些新功能．阿斯匹林是由水楊酸（鄰-羥基苯甲酸）與乙酸酐進行酯化反應而得的．

（1）阿斯匹林的分子式為

C₉H₈O₄

，其官能團的名稱是

羧基、酯基

．
（2）水楊酸不能發生的反應類型有

AD

A、銀鏡反應     B、中和反應       C、酯化反應        D、水解反應
（3）如果過量服用阿斯匹林會出現水楊酸反應，要停藥并靜脈滴注

NaHCO₃

溶液．
（4）乙酰水楊酸能在稀酸或堿溶液中水解．寫出乙酰水楊酸與過量NaOH溶液共熱的化學方程式：

．
（5）寫出同時滿足下列四個要求的水楊酸的一種同分異構體：

．
①含有苯環；
②能發生銀鏡反應，不能發生水解反應；
③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構體能與2molNaOH發生反應；
④苯環上的一氯代物只有兩種．
（6）已知酚遇FeCl₃溶液顯紫色，但顯色反應要在中性或弱酸性溶液中進行．現要求用已有的知識檢驗出乙酰水楊酸分子中存在酯基．有人設計了如下的實驗方案：
取一支潔凈的試管，向其中加入2mL阿斯匹林溶液，然后再滴入2滴稀硫酸，將溶液在酒精燈上加熱片刻后，滴入2滴FeCl₃溶液，振蕩，無明顯現象；再向其中逐滴加入Na₂CO₃溶液，振蕩，出現了紫色．你認為逐滴加入Na₂CO₃溶液的目的是

中和硫酸，使溶液呈中性或弱酸性

；
從此實驗你得到的啟示有

控制反應條件使不能直接檢驗的官能團轉化為可檢驗的官能團而加以間接證明

．

Answer 1

分析：（1）根據阿司匹林的結構簡式判斷分子式，含有的官能團為酯基和羧基；
（2）水楊酸中含有-OH和-COOH，二者都具有酸性，能發生酯化反應；
（3）根據-OOH能與碳酸氫鈉反應進行判斷；
（4）乙酰水楊酸與過量NaOH溶液共熱，分別發生中和和酯化反應；
（5）①含有苯環；②能發生銀鏡反應，不能發生水解反應，說明含有醛基，但不含酯基；
③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構體能與2molNaOH發生反應，說明分子中含有兩個酚羥基；
④苯環上的一氯代物只有兩種，說明結構對稱；
（6）根據“顯色反應要在中性或弱酸性溶液中進行”的特點判斷，加入碳酸鈉可調節溶液的pH．

解答：解：（1）阿司匹林分子中含有9個C、8個H、4個O，含有羧基和酯基，分子式為C₉H₈O₄，故答案為：C₉H₈O₄；羧基、酯基；
（2）水楊酸中含有-OH和-COOH，二者都具有酸性，能發生酯化反應，但不能發生銀鏡和水解反應，故答案為：AD；
（3）-COOH能與碳酸氫鈉反應，如果過量服用阿斯匹林會出現水楊酸反應，可注入碳酸氫鈉，故答案為：NaHCO₃；
（4）乙酰水楊酸水解生成酚羥基和乙酸，則1mol乙酰水楊酸消耗3molNaOH，反應的方程式為，
故答案為：；
（5）①含有苯環；②能發生銀鏡反應，不能發生水解反應，說明含有醛基，但不含酯基；
③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構體能與2molNaOH發生反應，說明分子中含有兩個酚羥基；
④苯環上的一氯代物只有兩種，說明結構對稱；
則可能的結構為，
故答案為：；
（6）根據“顯色反應要在中性或弱酸性溶液中進行”的特點判斷，加入碳酸鈉可調節溶液的pH，由此可得出“控制反應條件使不能直接檢驗的官能團轉化為可檢驗的官能團而加以間接證明”的結論，
故答案為：中和硫酸，使溶液呈中性或弱酸性；控制反應條件使不能直接檢驗的官能團轉化為可檢驗的官能團而加以間接證明．

點評：本題考查有機物的結構和性質，題目難度中等，本題側重于有機物性質的探究，注意把握官能團的性質．