Question

【題目】醋硝香豆素是一種治療心腦血管疾病的藥物，能阻礙血栓擴(kuò)展，醋硝香豆素可以通過以下方法合成（部分反應(yīng)條件省略）。

已知：

回答以下問題：

(1)A物質(zhì)的名稱是__________。

(2)反應(yīng)類型：①___________；②_________。

(3)寫出C的結(jié)構(gòu)簡式__________。

(4)寫出反應(yīng)③的化學(xué)反應(yīng)方程式：__________________________________。

⑸分子結(jié)構(gòu)中只含有一個環(huán)，且同時符合下列條件的G的同分異構(gòu)體共有_____種。

可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)； ② 可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w。

請寫寫請寫出在核磁共振氫譜中峰面積之比為2:2:1:1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_________。

Answer 1

【答案】 對硝基甲苯或4-硝基甲苯 取代反應(yīng) 取代反應(yīng) 13

【解析】甲苯和硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成A，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合C相對分子質(zhì)量知，C的結(jié)構(gòu)簡式為，D和丙酮反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為，苯酚和丙二酸酐反應(yīng)生成G，E和G反應(yīng)生成醋酸香豆素，根據(jù)醋酸香豆素結(jié)構(gòu)簡式知，G的結(jié)構(gòu)簡式為；

（1）由上述分析，可知A的結(jié)構(gòu)簡式為，其化學(xué)名稱為對硝基甲苯或4-硝基甲苯；

(2)反應(yīng)類型：反應(yīng)①為甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)，也為取代反應(yīng)；反應(yīng)②是發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成，也屬于取代反應(yīng)；

(3)由分析可知C的結(jié)構(gòu)簡式為；

(4)反應(yīng)③的化學(xué)反應(yīng)方程式為反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：；

⑸G（）的某種同分異構(gòu)體：①可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；②可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳?xì)怏w，說明含有羧基，分子結(jié)構(gòu)中只含有一個環(huán)，說明還含有碳碳三鍵，取代基為-COOH、-C≡CH、-OH，如果-COOH、-OH位于鄰位，-C≡CH有4種位置，如果-COOH、-OH位于間位，-C≡CH有4種位置，如果-COOH、-OH位于對位，-C≡CH有2種位置，取代基為-C≡CCOOH、-OH，有鄰、間、對三種結(jié)構(gòu)，符合條件的同分異構(gòu)體共有13種，其中核磁共振氫譜中峰面積之比為2:2:1:1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。