Question

（2011?松江區模擬）已知：RCN

H+/H2O

 RCOOH．毗氟氯禾靈是選擇性強、藥效穩定、對人畜安全的多禾本科雜草除草劑，它的合成路線如下：


試回答下列問題：
（1）在吡氟氯禾靈的合成所涉及的反應中，屬于加成反應的有

①

（填序號）．
（2）B的結構簡式為

CH₃CH（OH）COOCH₃

．
（3）1mol C分子最多可與

2

mol NaOH 完全反應．
（4）寫出下列反應的化學方程式：反應⑥

+

一定條件

+HCl

；
A發生縮聚反應

nCH₃CH（OH）COOH

一定條件

+nH₂O

．
（5） 的含有三氟甲基（F₃C一）和苯環的同分異構體共有

5

種．

Answer 1

分析：由反應信息可知，CH₃CH（OH）CN在酸性條件下發生水解反應生成A，A為CH₃CH（OH）COOH，與CH₃OH發生正反應生成B，B為CH₃CH（OH）COOCH₃．C與反應生成毗氟氯禾靈，結合毗氟氯禾靈的結構及生成C的反應物可知，C為，
（1）根據加成反應的概念，結合反應中反應物、生成物的結構進行判斷；
（2）A為CH₃CH（OH）COOH，與CH₃OH發生正反應生成B，B為CH₃CH（OH）COOCH₃；
（3）C為，含有的酚羥基、酯基與氫氧化鈉反應；
（4）反應⑥是與發生取代反應生成；
A為CH₃CH（OH）COOH，通過酯化反應進行的縮聚反應生成高聚物；
（5） 的含有三氟甲基（F₃C-）和苯環的同分異構體，2個Cl原子有鄰、間、對3種位置關系，移動F₃C-的位置，據此判斷．

解答：解：由反應信息可知，CH₃CH（OH）CN在酸性條件下發生水解反應生成A，A為CH₃CH（OH）COOH，與CH₃OH發生正反應生成B，B為CH₃CH（OH）COOCH₃．C與反應生成毗氟氯禾靈，結合毗氟氯禾靈的結構及生成C的反應物可知，C為，
（1）反應①屬于加成反應，反應②屬于水解反應，反應③④⑤⑥屬于取代反應，故答案為：①；
（2）CH₃CH（OH）COOH與CH₃OH發生正反應生成B，B為CH₃CH（OH）COOCH₃，故答案為：CH₃CH（OH）COOCH₃；
（3）C為，1mol該物質含有1mol酚羥基、1mol酯基，故1molC最多可與2molNaOH 完全反應，故答案為：2；
（4）反應⑥是與發生取代反應生成，反應方程式為：
+

一定條件

+HCl，
A為CH₃CH（OH）COOH，通過酯化反應進行的縮聚反應生成高聚物，反應方程式為：
nCH₃CH（OH）COOH

一定條件

+nH₂O，
故答案為：
+

一定條件

+HCl；
nCH₃CH（OH）COOH

一定條件

+nH₂O；
（5） 的含有三氟甲基（F₃C-）和苯環的同分異構體，2個Cl原子相鄰，F₃C-有2種位置關系（含自身），2個Cl原子相間，有F₃C-有3種位置關系，2個Cl原子相對，F₃C-有1種位置，故共有6種，故符合條件的的同分異構體有5種，故答案為：5．

點評：本題考查有機物的推斷與合成、官能團的性質、同分異構體的書寫等，難度中等，注意（5）中采取定二移一法進行同分異構體的書寫．