Question

【題目】有機物M的合成路線如下圖所示：

已知：R—CH=CH2R—CH2CH2OH。

請回答下列問題：

（1）有機物B的系統命名為__________。

（2）F中所含官能團的名稱為__________，F→G的反應類型為__________。

（3）M的結構簡式為_________。

（4）B→C反應的化學方程式為__________。

（5）X是G的同系物，且相對分子質量比G小14，X有多種同分異構體，滿足與FeCl3溶液反應顯紫色的有______種。其中核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，且峰面積比為1∶1∶2∶6的結構簡式為______。

（6）參照M的合成路線，設計一條由丙烯和乙醇為起始原料制備丙酸乙酯的合成路線_________（無機試劑任選）。

Answer 1

【答案】2－甲基－1－丙醇 醛基、碳碳雙鍵 加成反應（或還原反應） (CH3)2CHCOOCH2CH2CH2C6H5 2（CH3）2CHCH2OH＋O22H2O＋2（CH3）2CHCHO 9 CH3CH=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO CH3CH2COOHCH3CH2COOCH2CH3（答案合理均可）

【解析】

由合成路線及題中信息可知，A反應后得到B，則B為(CH3)2CHCH2OH；B發生催化氧化反應生成C，C經氧化和酸化轉化為D，則C為(CH3)2CHCHO，D為(CH3)2CHCOOH；F可以加聚為E，則F為C6H5CH=CHCHO；F經催化加氫得到G，結合M的分子式可知G為C6H5CH2CH2CH2OH，D與G發生酯化反應生成的M為(CH3)2CHCOOCH2CH2CH2C6H5。據此解答。

（1）根據以上分析可知，有機物B為(CH3)2CHCH2OH，其系統命名為2－甲基－1－丙醇；故答案為：2－甲基－1－丙醇。

（2）F為C6H5CH=CHCHO，F中所含官能團的名稱為醛基、碳碳雙鍵；F經催化加氫得到G，故F→G的反應類型為加成反應或還原反應；故答案為：醛基、碳碳雙鍵；加成反應(或還原反應）。

（3）M為羧酸D[(CH3)2CHCOOH]和醇G(C6H5CH2CH2CH2OH)發生酯化反應生成的酯，故M的結構簡式為(CH3)2CHCOOCH2CH2CH2C6H5。

（4）B為(CH3)2CHCH2OH，C為(CH3)2CHCHO，B→C反應為醇的催化氧化反應，該反應的化學方程式為2(CH3)2CHCH2OH＋O2 2(CH3)2CHCHO＋2H2O；故答案為：2(CH3)2CHCH2OH＋O2 2(CH3)2CHCHO＋2H2O。

（5）G為C6H5CH2CH2CH2OH，X是G的同系物，且相對分子質量比G小14，則X的一種可能結構為C6H5CH2CH2OH。X有多種同分異體，滿足條件“與FeCl3溶液反應顯紫色”的，說明分子中含有酚羥基，除苯環外余下兩個碳，則苯環上另外的取代基可以是1個乙基，也可以是2個甲基：①含有2個取代基——1個羥基和1個乙基，乙基和酚羥基有鄰、間、對3種位置；②含有3個側鏈——2個甲基和1個羥基，采用“定二移一”的方法——先找2個甲基有鄰、間、對3種位置，對應的酚羥基分別有2種、3種、1種位置。綜上所述，可知符合條件的X的同分異構體共有3＋6＝9種。其中，核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫，且峰面積比為1∶1∶2∶6的結構簡式為；故答案為：9；。

（6）參照M的合成路線，由丙烯和乙醇為起始原料制備丙酸乙酯，可以先由丙烯合成1－丙醇，然后把1－丙醇氧化為丙醛，接著把丙醛氧化為丙酸，最后由丙酸與乙醇發生酯化反應合成丙酸乙酯；故答案為：CH3CH=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO CH3CH2COOHCH3CH2COOCH2CH3(答案合理均可）。