Question

【題目】諾貝爾獎獲得者屠呦呦帶領團隊發現了青蒿素，為中醫藥科技創新和人類健康事業作出巨大貢獻。我國化學家在確認青蒿素分子結構之后實現了青蒿素的全合成。根據信息（部分條件和步驟已省略）回答下列問題：

已知：,按要求回答下列問題：

（1）B的分子式為________________，所含官能團名稱為________________________。 的反應類型為________________。

（2）A的同系物中含碳原子數目最少的物質的結構簡式為________________。A的同分異構體X含有醛基和六元碳環，且環上只有一個支鏈，滿足上述條件的X有________種，其中核磁共振氫譜峰數最少的物質的結構簡式為________________。

（3）寫出A與銀氨溶液反應的化學方程式________________________________。

（4）通過 的反應，分子中引入了硫醚基團，而 的反應，分子中硫醚基團又被脫去，這樣做的目的是________________。

（5）根據青蒿素所含官能團，推測其可能具有的性質________。

a.具有氧化性 b.可發生水解反應 c.易溶于水

（6）參照上述合成路線，寫出以為主要原料，經四步反應制備的流程。_____________

Answer 1

【答案】C10H20O2 羥基 還原反應 CH2=CHCHO 5 保護羰基，提高反應選擇性 a、b

【解析】

(1)B的結構簡式為，由此確定其分子式并判斷分子結構中所含官能團；D→E是D分子結構中的羰基和碳碳雙鍵與H2發生加成反應；

(2)A的分子結構為，含有醛基和碳碳雙鍵，則其同系物中應具有相同官能團；A的分子式為C10H18O，其同分異構體X含有醛基和六元碳環，且環上只有一個支鏈，則除六元環外，支鏈上有4個C原子，即為-C4H7O，其中包含有-CHO，根據碳架異構寫出可能的取代基種類；

(3)A的結構簡式為，能與銀氨溶液發生銀鏡反應，則是醛基被氧化后得到-COONH4；

(4)I→J之間發生了醛與H2的加成反應，因H分子結構中的羰基也能與H2加成，則通過 的反應，分子中引入了硫醚基團，而的反應，分子中硫醚基團又被脫去，這樣可防止H分子內的羰基被加成；

(5)青蒿素的結構簡式為，含有的官能團有酯基、醚基及過氧基，據此判斷可能具有的性質；

(6)以為主要原料合成，采用倒推法由與Br2/CCl4發和加成反應即可得到，而在NaOH的醇溶液中發生消去反應即可得到，而與Br2/CCl4發和加成反應即可得到，只需要結合題中合成信息思考能否生成即可。

(1)B的結構簡式為，則分子式為C10H20O2/span>，分子結構中所含官能團名稱為羥基；D→E是D分子結構中的羰基和碳碳雙鍵與H2發生加成反應生成，又稱為還原反應；

(2)A的分子結構為，含有醛基和碳碳雙鍵，則其同系物中含碳原子數目最少的物質的結構簡式為CH2=CHCHO；A的分子式為C10H18O，其同分異構體X含有醛基和六元碳環，且環上只有一個支鏈，則除六元環外，支鏈上有4個C原子，即為-C4H7O，因含有-CHO，則有-CH2CH2CH2CHO、-CH(CH3)CH2CHO、- CH2CH(CH3)CHO、-C(CH2CH3)CHO或-C(CH3)2CHO，共5種滿足上述條件的X；其中核磁共振氫譜峰數最少的物質的結構簡式為；

(3)A的結構簡式為，能與銀氨溶液發生銀鏡反應，發生反應的化學方程式為；

(4)I→J之間發生了醛與H2的加成反應，因H分子結構中的羰基也能與H2加成，則通過 的反應，分子中引入了硫醚基團，而 的反應，分子中硫醚基團又被脫去，可達到保護羰基，提高反應選擇性的目的；

(5)青蒿素的結構簡式為，含有的官能團有酯基、醚基及過氧基，其中酯基可發生水解反應、過氧基具有強氧化性，整個分子結構中無親水基，則青蒿素不可能易溶于水，選項ab正確，故答案為ab；

(6)以為主要原料合成，采用倒推法由與Br2/CCl4發和加成反應即可得到，而在NaOH的醇溶液中發生消去反應即可得到，而與Br2/CCl4發和加成反應即可得到，而由題中合成信息可知在的條件下可生成，則合成流程為：。