Question

【題目】抗癌藥托瑞米芬的前體K的合成路線如圖。

已知：

ⅰ.；

ⅱ.有機物結構可用鍵線式表示，如(CH3)2NCH2CH3的鍵線式為。

（1）有機物A能與Na2CO3溶液反應產生CO2，其鈉鹽可用于食品防腐。有機物B能與Na2CO3溶液反應，但不產生CO2；B加氫可得環己醇。A和B反應生成C的化學方程式是_______。

（2）D中含有的官能團名稱：_______。

（3）E的結構簡式為_______。

（4）F是一種天然香料，經堿性水解、酸化，得G和J。J經還原可轉化為G。J的結構簡式為_______。

（5）M是J的同分異構體，符合下列條件的M的結構簡式是_______。

①包含2個六元環

②M可水解，與NaOH溶液共熱時，1molM最多消耗2molNaOH

（6）推測E和G反應得到K的過程中，反應物LiAlH4和H2O的作用是_______。

（7）由K合成托瑞米芬的過程：

托瑞米芬具有反式結構，其結構簡式是_______。

Answer 1

【答案】+H2O 羥基、羰基 還原（加成）

【解析】

有機物A能與Na2CO3溶液反應產生CO2，說明含有-COOH，且鈉鹽可用于食品防腐，結合K結構簡式，A為，有機物B能與Na2CO3溶液反應，但不產生CO2，說明含有酚羥基，且B加氫可得環己醇，則B為，根據ABC分子式知，AB發生酯化反應生成C為，C發生信息i的反應生成D為，D生成E為；F是一種天然香料，說明含有酯基，經堿性水解、酸化，得G和J，J經還原可轉化為G，J不飽和度= =6，根據K結構簡式知，GJ中都含有苯環，苯環的不飽和度是4，根據O原子個數知，J中含有-COOH，所以還含有一個C=C，則J為，根據原子守恒知，G分子式為C9H10O，G的不飽和度為=5，J經過還原可以得到G，所以G為，EG發生加成反應生成K。

（1）通過以上分析知，A為，B為，C為，A和B反應生成C的化學方程式是+H2O，反應類型是取代反應或酯化反應。

故答案為： +H2O；

（2）D為，D中含有的官能團：羰基、羥基，

故答案為：羰基、羥基；

（3）E的結構簡式為，

故答案為：；

（4）J的結構簡式為，

故答案為：；

（5）J為，M是J的同分異構體，

①包含2個六元環；

②M可水解，說明含有酯基；與NaOH溶液共熱時，1 mol M最多消耗 2 molNaOH，說明水解生成酚羥基和羧基，符合條件的結構簡式為，

故答案為：；

（6）推測E和G反應得到K的過程中，該反應為加成反應，羰基上加上H原子，則反應物LiAlH4和H2O的作用是還原劑，

故答案為：還原劑；

（7）K發生消去反應生成N，N分子式為C26H29NO2，N和SOCl2發生取代反應生成托瑞米芬，根據反應前后分子式變化中Cl原子取代-OH，且托瑞米芬具有反式結構，則N為，托瑞米芬為。

故答案為：。