Question

【題目】酯類物質是極為重要的有機合成產品或中間產物，結構簡式為（）的酯類有機物 E（核磁共振氫譜有3 個峰）是一種重要的塑化劑，工業上合成 E 的路線如下圖所示：

⑴烴 A 的名稱_________，E 的分子式為_____，C 中官能團的結構簡式為_____。

⑵④的反應條件為_____，上述轉化中屬于取代反應的是_____。

⑶②的化學方程式為_____。

⑷B 有很多同分異構體，其中苯環上有三個取代基且遇 FeCl3 溶液顯紫色的物質共有_____種；寫出分子中有 5 種不同化學環境的氫原子的結構簡式__________________________________。

⑸已知R－CH=CH2 RCH2CHO，寫出以CH2＝CH2和H218O為原料（其他無機試劑任選）合成的合成路線圖______________________________________________（仿照題目中形式，不要編號）

Answer 1

【答案】鄰二甲苯 C10H10O4 －CHO 催化劑、加熱 ①②⑤ ＋2NaOH＋2NaCl 14 、

【解析】

根據合成路線分析可知，由①的反應條件和生成的物質可以推知A為，根據E的結構和反應⑤的條件可知，D與ROH在濃硫酸、加熱的條件下發生酯化反應生成E，則D為，根據流程圖，反應②為發生水解反應得到B()，反應③B催化氧化得到C()，C再催化氧化得到D，又E為酯，且又三種位置的氫，所以R基為甲基，E的結構簡式為，據此分析解答問題。

(1)根據上述分析可知，A為，名稱為鄰二甲苯，E的結構簡式為，則分子式為C10H10O4，C的結構簡式為，其官能團為醛基，結構簡式為－CHO，故答案為：鄰二甲苯；C10H10O4；－CHO；

(2)由醛基到羧基，可在催化劑加熱的條件下發生催化氧化，得到D()，反應①為烴在光照條件下的取代反應，反應②為氯代烴的水解，屬于取代反應，反應③④為氧化反應，反應⑤為酯化反應，屬于取代反應，則取代反應有①②⑤，故答案為：催化劑、加熱；①②⑤；

(3)反應②為發生水解反應得到B()，反應方程式為＋2NaOH＋2NCl，故答案為：＋2NaOH＋2NaCl；

(4)B的結構簡式為，其同分異構體的苯環上有3個取代基且遇FeCl3溶液顯紫色的，則有—OH、—CH3、—CH2OH或—OH、—OH、—CH2CH3兩種情況，根據定一議二的原則，假設—OH、—CH3處于鄰位，有4種情況，—OH、—CH3處于間位，有4種情況，—OH、—CH3處于對位，有2種情況，同理，—OH、—OH處于鄰位有2種情況，處于間位有3種情況，處于對位有1種情況，故共有4+4+2+2+3+1=14種，其中分子中有5種不同化學環境的氫原子的結構簡式為、，故答案為：14；、；

(5)根據已知條件由乙烯合成乙醛，乙醛氧化物乙酸，乙烯與水加成生成乙醇，乙酸和乙醇發生酯化反應生成目標產物，合成路線為，故答案為：。