Question

【題目】1，2－二溴乙烷可作汽油抗爆劑的添加劑，常溫下它是無色液體，不溶于水，易溶于醇等有機溶劑。實驗室制備1，2－二溴乙烷的反應原理如下：

CH3CH2OHCH2=CH2+H2O

CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br

已知：①乙醇在濃硫酸存在下在140℃脫水生成乙醚

2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O

②實驗中常因溫度過高而使乙醇和濃硫酸反應生成少量SO2和CO2，用12.0g溴和足量的乙醇制備1，2-二溴乙烷，實驗裝置如圖所示：

有關數據列表如下：

類別	乙醇	1，2-二溴乙烷	乙醚
狀態	無色液體	無色液體	無色液體
密度/g·cm-3	0.79	2.2	0.71
沸點/℃	78.5	132	34.6
熔點/℃	-130	9	-116

回答下列問題：

（1）在此制備實驗中，A中按最佳體積比3﹕1加入乙醇與濃硫酸后，A中還要加入幾粒碎瓷片，其作用是___。要盡可能迅速地把反應溫度提高到170℃左右，其最主要目的是___。

（2）裝置B的作用是作安全瓶，瓶中盛水，除了可以防止倒吸以外，還可判斷裝置是否堵塞，若堵塞，B中現象是____。

（3）在裝置C中應加入NaOH溶液，其目的是____。

（4）裝置D中小試管內盛有液溴，判斷該制備反應已經結束的最簡單方法是___。

（5）將1，2—二溴乙烷粗產品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產物應在___層(填“上”或“下”)。若產物中有少量未反應的Br2，最好用___洗滌除去；若產物中有少量副產物乙醚，可用____（填操作方法名稱）的方法除去。

（6）反應過程中應用冷水冷卻裝置D，其主要目的是乙烯與溴反應時放熱，冷卻可避免溴的大量揮發；但又不能過度冷卻(如用冰水)，其原因是___。

（7）若實驗結束后得到9.4g產品，1，2—二溴乙烷的產率為___。

Answer 1

【答案】防暴沸 減少副產物乙醚生成 B中水面會下降，玻璃管中的水柱會上升，甚至溢出 除去乙烯中帶出的酸性氣體（或答除去CO2、SO2） D中試管的溴全部褪色 下 氫氧化鈉溶液 蒸餾 1，2—二溴乙烷的熔點為9℃（高于冰水的溫度），過度冷卻會使其凝固而使導管堵塞 66.7%

【解析】

由實驗裝置可知，燒瓶中加碎瓷片（或沸石），可防暴沸，A中濃硫酸、乙醇加熱至170℃發生消去反應生成乙烯，在140℃時易發生副反應生成乙醚，裝置發生堵塞時，B中壓強會逐漸增大會導致液面高度發生變化，C中NaOH可除去酸性氣體，D中乙烯與溴水發生加成反應生成1，2—二溴乙烷；1，2—二溴乙烷的密度大于水，與水分層后有機層在下層，有機產物中含雜質乙醚，混合物沸點不同，可蒸餾分離，根據表中1，2-二溴乙烷的熔點信息可解答，產率=×100%，以此來解答。

（1）在裝置A中除了濃硫酸和乙醇外，還應加入碎瓷片（或沸石），其目的是防暴沸，在此制備實驗中，要盡可能迅速地把反應溫度提高到170℃左右，其最主要目的是減少副產物乙醚生成；

答案為防暴沸，減少副產物乙醚生成。

（2）根據大氣壓強原理，裝置發生堵塞時，B中壓強會逐漸增大會導致B中水面下降，玻璃管中的水柱上升，甚至溢出；

答案為B中水面會下降，玻璃管中的水柱會上升，甚至溢出。

（3）氫氧化鈉可以和制取乙烯中產生的雜質氣體二氧化碳和二氧化硫發生反應，防止雜質氣體與溴反應；

答案為除去乙烯中帶出的酸性氣體（或答除去CO2、SO2）。

（4）D中試管發生反應CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br，溴的顏色逐漸變淺，當D中試管的溴全部褪色時，表明該制備反應已經結束；

答案為D中試管的溴全部褪色。

（5）1，2—二溴乙烷的密度為2.2 gcm-3，其密度大于水，將1，2—二溴乙烷粗產品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產物會在下層；若產物中有少量未反應的Br2，選堿性溶液除去，且不引入新雜質，即氫氧化鈉溶液洗滌合適，氫氧化鈉與溴反應后與1，2—二溴乙烷分層，分液可分離；由表格中數據可知，乙醚與1，2—二溴乙烷的沸點差異較大，則若產物中有少量副產物乙醚，可用蒸餾的方法除去。

答案為下，氫氧化鈉溶液，蒸餾。

（6）冷卻可避免溴的大量揮發，但1，2—二溴乙烷的熔點為9℃（高于冰水的溫度），過度冷卻會使其凝固而使導管堵塞，故不能過度冷卻（如用冰水）；

故答案為：1，2—二溴乙烷的熔點為9℃（高于冰水的溫度），過度冷卻會使其凝固而使導管堵塞；

（7）根據反應方程式CH2=CH2+Br2→BrCH2CH2Br可知，12.0g的溴和足量的乙醇制備1，2—二溴乙烷的質量為12.0g×=14.1g，所以產率=×100%=×100%=66.7%；

答案為66.7%。