Question

【題目】某化學小組以苯甲酸為原料，制取苯甲酸甲酯．已知有關物質的沸點如下表：

物質	甲醇	苯甲酸	苯甲酸甲酯
沸點/℃	64.7	249	199.6

Ⅰ.合成苯甲酸甲酯粗產品

在圓底燒瓶中加入9.6ml(密度約為1.27g.ml-1)苯甲酸和20mL甲醇（密度約0.79g·mL﹣1），再小心加入3mL濃硫酸，混勻后，投入幾粒碎瓷片，小心加熱使反應完全，得苯甲酸甲酯粗產品。

(1) 加入碎瓷片的作用是 ；如果加熱一段時間后發現忘記加瓷片，應該采取的正確操作時 （填正確答案標號）。

A．立即補加 B．冷卻后補加 C．不需補加 D．重新配料

（2）濃硫酸的作用是 混合液體時最后加入濃硫酸的理由： 。

（3）甲、乙、丙三位同學分別設計了如圖三套實驗室合成苯甲酸甲酯的裝置（夾持儀器和加熱儀器均已略去）。根據有機物的沸點最好采用裝置 （填“甲”或“乙”或“丙”）。

Ⅱ.粗產品的精制

（4）苯甲酸甲酯粗產品中含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水，現擬用下列流程進行精制，請根據流程圖寫出操作方法的名稱，操作Ⅱ 。

（5）不能用NaOH溶液代替飽和碳酸鈉溶液的原因是 。

（6）列式計算，苯甲酸甲酯的產率是 。

Answer 1

【答案】（1）防止暴沸； B （2）催化劑、吸水劑；濃硫酸密度較大，且與苯甲酸和甲醇混合放出大量的熱，甲醇易揮發 （3） 乙（4）蒸餾（5）苯甲酸甲酯在堿性條件下水解 （6）65%

【解析】試題分析：（1）反應需要加熱，則加入碎瓷片的作用是防止暴沸；如果加熱一段時間后發現忘記加瓷片，應該采取的正確操作是冷卻后補加，答案選B；

（2）酯化反應中濃硫酸的作用是催化劑、吸水劑；因為濃硫酸的密度較大，且與其他液體混合時放出大量的熱，先放入濃硫酸使甲醇易揮發，所以混合液體時最后加入濃硫酸；

（3）從三者的沸點可知甲醇易揮發，所以揮發的甲醇需冷凝回流到反應器中，甲、丙裝置都不能達到此目的，乙圖可以，所以應選擇乙裝置；

（4）酯不溶于水，因此有機層的物質分離應采取蒸餾的方法，所以操作2為蒸餾；

（5）不能用氫氧化鈉代替碳酸氫鈉，因為氫氧化鈉的堿性太強，強堿性條件下酯易水解，導致產率降低；

（6）已知苯甲酸的質量=9.6mL×1.27g/mL＝12．2g，甲醇的質量=20mL×0.79g/mL＝15．8g，根據化學方程式理論上應制得苯甲酸甲酯13．6g，所以苯甲酸甲酯的產率為。