Question

【題目】美托洛爾可用于治療高血壓及心絞痛，某合成路線如下：

回答下列問題：

（1）寫出C中能在NaOH溶液里發生反應的官能團的名稱______。

（2）A→B和C→D的反應類型分別是___________、____________，H的分子式為______。

（3）反應E→F的化學方程式為______。

（4）試劑X的分子式為C3H5OCl，則X的結構簡式為______。

（5）B的同分異構體中，寫出符合以下條件：①含有苯環；②能發生銀鏡反應；③苯環上只有一個取代基且能發生水解反應的有機物的結構簡式____________。

（6）4－芐基苯酚（）是一種藥物中間體，請設計以苯甲酸和苯酚為原料制備4－芐基苯酚的合成路線：____________（無機試劑任用）。

Answer 1

【答案】（酚）羥基 ； 氯原子 取代反應 還原反應 C15H25O3N +CH3OH +H2O

【解析】

由B的分子式、C的結構，可知B與氯氣發生取代反應生成C，故B為，C發生還原反應生成D為．對比D、E的分子式，結合反應條件，可知D中氯原子水解、酸化得到E為．由G的結構可知，E中醇羥基與甲醇發生分子間脫水反應生成F，F中酚羥基上H原子被取代生成G，故F為．對比G、美托洛爾的結構可知，G發生開環加成生成美托洛爾。

(1) 由結構可知C中官能團為：(酚)羥基、羰基和氯原子，在氫氧化鈉溶液中，由于和氯元素相鄰的碳原子上沒有氫原子，不能發生消去反應，羰基不與氫氧化鈉反應，酚羥基有弱酸性，可以與氫氧化鈉反應；

(2) B為，根據流程圖中A和B的結構式分析，A中的氯原子將苯酚上的氫原子取代得到B，則為取代反應；D為，根據分析，C發生還原反應生成D；根據流程圖中美托洛爾的結構簡式，每個節點為碳原子，每個碳原子形成4個共價鍵，不足鍵用氫原子補充，則H的分子式為C15H25O3N；

(3) E中醇羥基與甲醇發生分子間脫水反應生成F，化學方程式為：+CH3OH+H2O；

(4) F為，F中酚羥基上H原子被取代生成G，對比二者結構可知，X的結構簡式為；

(5) B為，B的同分異構體中，含有苯環；能發生銀鏡反應，說明含有醛基；苯環上只有一個取代基且能發生水解反應，故有機物的結構簡式；

（6）苯甲醇發生氧化反應生成苯甲醛，苯甲醛與苯酚反應生成，最后與Zn（Hg）/HCl作用得到目標物。合成路線流程圖為：。