Question

【題目】已知：①A—I均為芳香族化合物，A的分子式為C8H10O， E的分子式為C7H7Cl，I的分子式為C23H22O3 ②A的苯環上只有一個取代基，B能發生銀鏡反應，D的相對分子質量比C大4，E的核磁共振氫譜有3組峰

③ ④

芳香酯I的合成路線如下：

請回答下列問題：

(1)A→B的反應類型為____________，E的名稱為____________；

(2) B與銀氨溶液反應的化學方程式為 __________________________________________；

(3) I的結構簡式為_________________________________________________；

(4)符合下列要求A的同分異構體還有______________________種(不包括A)；

①與Na反應并產生H2 ②芳香族化合物

(5)根據已有知識并結合相關信息，寫出以CH3CH2OH為原料制備CH3CH2CH2CH2OH的合成路線流程圖(無機試劑任用)_____________。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】 氧化反應 對氯甲苯或4—氯甲苯 13

【解析】A-I均為芳香族化合物，根據A的分子式可知A的側鏈為飽和結構，A能夠催化氧化生成B，B能夠發生銀鏡反應，且能夠發生信息③中反應，則B分子中含有苯環和側鏈-CH2CHO結構，故B的結構簡式為，A為，則C為，D比C的相對分子質量大4，恰好為2分子氫氣，則說明C與氫氣發生加成反應生成D，故D為；E的核磁共振氫譜有3組峰，E能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化，則E分子中含有甲基，且氯原子位于甲基的對位，故E為；E被酸性高錳酸鉀溶液氧化成F，則F為；F在濃NaOH溶液中加熱發生水解反應生成酚羥基和羧酸鈉，然后在酸性條件下轉化成G，則G為，G和D發生酯化反應生成I，則I為。

（1）A→B為催化氧化生成，該反應為氧化反應； E為，氯原子位于4號C，其名稱為4-氯甲苯或對氯甲苯，故答案為：氧化反應； 對氯甲苯或4-氯甲苯；

（2）B分子中含有醛基，能夠與與銀氨溶液發生反應生成單質銀，反應的化學方程式為：，故答案為： ；

（3）G和D發生酯化反應生成I，I的結構簡式為：，故答案為： ；

（4）A為，其同分異構體符合：①與Na反應并產生H2，說明該有機物分子中含有羥基；②芳香族化合物，有機物分子中含有苯環，滿足條件的有機物分子中可能含有的側鏈為：①-CH（OH）CH3，②-OH、-CH2CH3，③1個-CH3，1個-CH2OH，④1個-OH、2個-CH3，其中①存在1種結構，②③都存在鄰、間、對3種結構，④：當3個取代基都在間位時存在1種結構，當3個取代基相鄰時存在2種結構，當有2個取代基相鄰時有3種結構，所以④總共有6種結構，

根據以上分析可知，滿足條件的有機物總共有：1+3+3+6=13種，故答案為：13；

（5）CH3CH2OH為原料制備CH3CH2CH2CH2OH，先將乙醇催化氧化生成乙醛，然后讓乙醛發生信息②中的反應生成CH3CH=CHCHO，與氫氣加成生成CH3CH2CH2CH2OH，所以合成流程為，故答案為：。