Question

（Ⅰ）已知常溫下苯酚微溶于水，溶解度為8.2g/100g水，其飽和溶液的物質的量濃度約為0.8mol/L．為了探究苯酚和乙醇分子中羥基上氫原子的活潑性，甲、乙兩位同學分別設計了如下實驗方案：
甲：向兩只試管中，分別注入0.8mol/L的乙醇和苯酚溶液3mL，各放入一小塊金屬鈉，觀察反應產生H₂的速率．
乙：在兩只試管中，分別放入1g乙醇和苯酚晶體，各注入3mL蒸餾水，振蕩，得到乙醇溶液和苯酚濁液，再向兩試管中逐滴加入5molL的NaOH溶液，觀察其中的變化．
（1）苯酚溶液與鈉反應的離子方程式為

2C₆H₅OH+2Na→2C₆H₅O^-+2Na⁺+H₂↑

．
（2）對于甲、乙兩個實驗方案，他們能否達到實驗目的？理由各是什么？

甲：不能達到實驗目的，因為水的存在使乙醇和苯酚與鈉反應的速率難以比較；乙：不能達到實驗目的，因為乙醇溶液與NaOH溶液混合時溶液保持澄清不能說明乙醇酸性的相對強弱．

．
（Ⅱ）在分析甲、乙兩同學實驗方案的基礎上，丙同學進行了下列對比實驗：
在兩只試管中，分別放入2g無水乙醇和苯酚晶體，用約60℃的水浴加熱，待苯酚熔成液態后，再向兩試管中各放入一小塊金屬鈉．在乙醇中，鈉塊能與乙醇反應產生氣體，約3min后鈉塊消失，溶液保持澄清；在苯酚中，鈉塊表面有少量氣泡，約2min后出現少量白色懸浮物，10min后白色懸浮物充滿苯酚熔融液，振蕩后發現鈉塊尚未完全消失．
（3）丙同學的實驗表明，苯酚熔融液與鈉的反應速率不如無水乙醇與鈉的反應快，其主要原因是

乙醇鈉易溶于乙醇，而苯酚鈉難溶于苯酚溶液

，因此苯酚熔融液和無水乙醇與鈉反應的有關事實

不能

（填“能”或“不能”）作為判斷分子里羥基上氫原子哪個更活潑的依據．
（4）請你設計一個探究苯酚和乙醇分子中羥基上氫原子活潑性的實驗方案：

適量的乙醇和苯酚，分別配制成同物質的量濃度的溶液，測定兩溶液的pH，pH小的對應分子中羥基上的氫原子活潑

．

Answer 1

分析：（1）苯酚和金屬鈉反應生成苯酚鈉和氫氣；
（2）為了探究苯酚和乙醇分子中羥基上氫原子的活潑性，甲方案乙醇和苯酚溶液中含有水，加入鈉先和水發生反應，不能觀察反應現象判斷乙醇和苯酚中的氫原子活潑性；
乙方案乙醇溶液和氫氧化鈉不反應，苯酚溶液和氫氧化鈉反應生成無色溶液，兩溶液中無明顯現象出現；
（3）根據鈉與苯酚的反應，根據影響化學反應速率的因素分析；
（4）利用溶液中酸堿性設計實驗來分析判斷．

解答：解：（1）苯酚溶液與鈉反應的離子方程式為：2C₆H₅OH+2Na→2C₆H₅O^-+2Na⁺+H₂↑，故答案為：2C₆H₅OH+2Na→2C₆H₅O^-+2Na⁺+H₂↑；
（2）甲方案乙醇和苯酚溶液中含有水，加入鈉先和水發生反應，不能觀察反應現象判斷乙醇和苯酚中的氫原子活潑性；
乙方案乙醇溶液和氫氧化鈉不反應，苯酚溶液和氫氧化鈉反應生成無色溶液，兩溶液中無明顯現象出現；
故答案為：甲：不能達到實驗目的，因為水的存在使乙醇和苯酚與鈉反應的速率難以比較；乙：不能達到實驗目的，因為乙醇溶液與NaOH溶液混合時溶液保持澄清不能說明乙醇酸性的相對強弱；
（3）鈉與苯酚反應生成苯酚鈉和氫氣，根據影響化學反應速率的因素，可是接觸面積不如乙醇大，或者生成的苯酚鈉將鈉包起來，阻止了反應的進行；乙醇鈉易溶于乙醇，而苯酚鈉難溶于苯酚融液；因此苯酚熔融液和無水乙醇與鈉反應的有關事實，不能作為判斷分子里羥基上氫原子哪個更活潑的依據，
故答案為：乙醇鈉易溶于乙醇，而苯酚鈉難溶于苯酚融液；不能；
（4）探究苯酚和乙醇分子中羥基上氫原子活潑性，可以取適量的乙醇和苯酚，分別配制成同物質的量濃度的溶液，測定溶液PH比較大小來分析羥基氫原子的活潑性，
故答案為：取適量的乙醇和苯酚，分別配制成同物質的量濃度的溶液，測定兩溶液的pH，pH小的對應分子中羥基上的氫原子活潑．

點評：本題考查了物質性質的實驗驗證方法和實驗設計方法，反應現象，物質性質的理解和應用是解題關鍵，題目難度中等．