Question

【題目】以CH2=C(CH3)2和為原料可制備香料E(C11H12O2),其合成路線如下:

已知C 能發生銀鏡反應,D能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。請回答下列問題:

(1) 根據系統命名法有機物CH2=C(CH3)2的名稱為___________；

(2) C 中能發生銀鏡反應的官能團名稱是___________；

(3) ⑤的反應類型是_________；

(4) 寫出⑥反應的化學方程式:__________________；

(5) 含苯環的的同分異構體有______種(不包含)，其中核磁共振氫譜圖有4 組峰且能與FeCl3溶液發生顯色反應的有機物的結構簡式為________；

(6) 參照上述合成路線設計一條由乙烯制備聚乙二酸乙二酯的合成路線(無需注明反應條件)______。

Answer 1

【答案】 2-甲基丙烯 醛基 消去反應 4

【解析】試題分析：本題考查有機推斷和有機合成。側重考查有機物的命名，官能團的識別，有機反應類型的判斷，有機方程式的書寫，限定條件同分異構體數目的確定和書寫，有機合成路線的設計。反應①為與Br2/CCl4發生加成反應生成A，A的結構簡式為；反應②為A與NaOH/H2O發生水解反應生成B，B的結構簡式為；圖示反應③、④為B→C→，C能發生銀鏡反應，C中含醛基，則反應③、④均為氧化反應，C的結構簡式為；D能使酸性KMnO4溶液褪色，則反應⑤為消去反應，D的結構簡式為；根據反應⑥和E的分子式（C11H12O2），反應⑥為酯化反應，E的結構簡式為。

（1）CH2=C（CH3）2按系統命名表示為，名稱為2-甲基丙烯。

（2）C的結構簡式為，C中官能團為羥基和醛基，C中能發生銀鏡反應的官能團的名稱為醛基。

（3）⑤為消去反應。

（4）反應⑥為D與的酯化反應，反應的化學方程式為++H2O。

（5）中的官能團為醇羥基，與其互為同分異構體的含苯環的物質可能為醚、酚，含苯環的同分異構體的結構簡式為、、、，共4種。其中核磁共振氫譜有4組峰且能與FeCl3溶液發生顯色反應的有機物的結構簡式為。

（6）聚乙二酸乙二酯的結構簡式為，合成聚乙二酸乙二酯的單體為HOOC—COOH和HOCH2CH2OH，HOOC—COOH和HOCH2CH2OH都含有2個碳原子且含雙官能團，所以由CH2=CH2先與Br2/CCl4發生加成反應生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br發生水解反應得到HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH發生兩步氧化反應得到HOOC—COOH。合成路線表示為：。