Question

已知：環丙烷、環丁烷、環戊烷在催化劑的作用和加熱條件下都能與氫氣發生類似的反應，如環丁烷與氫氣反應可用下列反應式表示：

碳原子數不大于4的環烷烴可與鹵素、鹵化氫發生類似反應，而碳原子數大于4的環烷烴與鹵素則發生取代反應．
試填空：
（1）環丙烷、環丁烷與Cl₂的反應是

 

（填反應類型）；
（2）由環丁烷和Cl₂為原料制取1，3-丁二烯的方法是：首先制取

 

（填結構簡式），然后再由它通過

 

（填反應類型）即得到1，3-丁二烯；
（3）已知二甲苯充分加氫后得到烴A，A再與溴反應時發生取代反應，產物之一為B；B的相對分子質量比A大158；C分子的一取代物只有兩種；F的分子式為C₁₆H₂₄O₄．一定條件下可以它們可發生下述轉化：
寫出A和C物質的結構簡式：A

 

；C

 

；
寫出下列反應的化學方程式：B→D：

 

；E→F：

 

．

Answer 1

分析：（1）有機物分子中的碳碳鍵斷裂與其他原子或原子團相結合，生成新的化合物的反應是加成反應；
（2）一定條件下，環丁烷和氯氣發生加成反應生成1，4-二氯丁烷，1，4-二氯丁烷和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成1，3-丁二烯；
（3）二甲苯充分加氫后得到烴A，A再與溴反應時發生取代反應生成B，B的相對分子質量比A大158，說明A發生二取代反應，B發生消去反應生成C，C分子的一取代物只有兩種，則C的結構簡式為，根據C的結構簡式知，二甲苯的結構簡式為：，A的結構簡式為，B的結構簡式為，B和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成D，D的結構簡式為，D被氧氣氧化生成E，E能和D在濃硫酸作用下反應生成F，F的分子式為C₁₆H₂₄O₄，說明二者發生酯化反應，則E的結構簡式為：，結合物質的結構和性質分析解答．

解答：解：（1）根據環丁烷和氫氣的反應方程式知，該反應屬于加成反應，則環丙烷、環丁烷與Cl₂的反應也是加成反應，故答案為：加成反應；
（2）一定條件下，環丁烷和氯氣發生加成反應生成1，4-二氯丁烷，結構簡式為：ClCH₂CH₂CH₂CH₂Cl，1，4-二氯丁烷和氫氧化鈉的醇溶液發生消去反應生成1，3-丁二烯，
故答案為：ClCH₂CH₂CH₂CH₂Cl；消去反應；
（3）二甲苯充分加氫后得到烴A，A再與溴反應時發生取代反應生成B，B的相對分子質量比A大158，說明A發生二取代反應，B發生消去反應生成C，C分子的一取代物只有兩種，則C的結構簡式為，根據C的結構簡式知，二甲苯的結構簡式為：，A的結構簡式為：，B的結構簡式為：，B和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成D，D的結構簡式為，D被氧氣氧化生成E，E能和D在濃硫酸作用下反應生成F，F的分子式為C₁₆H₂₄O₄，說明二者發生酯化反應，則E的結構簡式為：，
通過以上分析知，A的結構簡式為，C的結構簡式為：，
在加熱條件下，B和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成D和溴化氫，反應方程式為：
在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，E和D發生酯化反應生成F，反應方程式為：，
故答案為：；；；
．

點評：本題考查了有機物的推斷，根據物質發生的反應及反應條件來確定物質含有的官能團，明確常見官能團及其性質是解本題關鍵，以C的結構為突破口采用正逆相結合的方法進行推斷，注意結合反應條件進行分析，難度中等．