Question

【題目】白黎蘆醇具有抗氧化和預防心血管疾病的作用。可通過以下方法合成：

⑴化合物A中所含官能團的名稱為______和______。

⑵由F→G的反應類型是______。

⑶D的結構簡式為______。

⑷寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式：______。

①能發生銀鏡反應，與FeCl3溶液不顯色；

②能發生水解反應，水解產物之一能與FeCl3溶液顯色；

③分子中含有4種不同化學環境的氫。

⑸請寫出以苯甲酸、甲醇為原料制備的合成路線流程圖，無機試劑可任選，合成示例見本題題干。_________________

Answer 1

【答案】羧基 羥基 消去反應 或

【解析】

B發生酯化反應得到C，則C的結構簡式為：，C與硼氫化鈉發生還原反應生成D，D與HBr發生取代反應生成E，根據D的分子式和E的結構簡式可知D的結構簡式為，E發生加成反應生成F，結合G的分子式推知F在濃硫酸作用下發生了消去反應，生成G的結構簡式為：，G和三溴化硼反應生成白藜蘆醇，據此分析作答。

⑴化合物A為中所含官能團為羧基和羥基，故答案為：羧基；羥基；

⑵F在濃硫酸作用下發生了消去反應生成G，故答案為：消去反應；

⑶根據上述分析可知，D的結構簡式為；

⑷C為，分子式為：C10H12O4，不飽和度為=5，，①能發生銀鏡反應，與FeCl3溶液不顯色，說明分子內含醛基，不含酚羥基；②能發生水解反應，水解產物之一能與FeCl3溶液顯色，說明含有酯基；③分子中含有4種不同化學環境的氫，則符合上述條件的同分異構體為：或；

⑸根據給出的合成路線，可知，苯甲酸可先與甲醇發生酯化反應生成苯甲酸甲酯，然后在硼氫化鈉作用下發生換換反應生成苯甲醇，再與HBr發生取代反應生成，同時苯甲醇與氧氣發生催化氧化生成苯甲醛，最后根據E到F的合成思路紙杯所需目標產物，具體合成路線 如下：。