Question

增塑劑是一種增加材料的柔軟性或使材料液化的添加劑，不能用于食品、酒類等行業。DBP是增塑劑的一種，可由下列路線合成。

已知以下信息：
①  
②
（—R1、一R2表示氫原子或烴基）
（1）A的結構簡式           ，D→E的反應類型             。
（2）B的名稱是             ，D中含有的官能團名稱是                。
（3）由B和E合成DBP的化學方程式                                          。
（4）寫出同時符合下列條件的B的所有同分異構體結構簡式                   
①能和NaHCO₃溶液反應生成CO₂   ③能使FeC1₃溶液發生顯色反應
②能發生銀鏡反應                 ④苯環上含碳基團處于對位

Answer 1

（1） 加成（還原）
（2）鄰苯二甲酸 碳碳雙鍵 醛基
（3）
（4）

試題分析：由苯環的側鏈上與苯環相連的C上有H，能被酸性高錳酸鉀氧化為苯甲酸可知，A為鄰二甲苯；由信息可知C→D為醛上α—H與醛基的加成反應，從而得到D為CH₃CH(OH)CH₂CHO→CH₃CH=CHCHO；催化加氫后得到丁醇，再與B（鄰苯二甲酸）發生酯化反應，得到DPB。符合條件的B的同分異構體上有羧基、醛基和酚羥基，可以寫出其結構。