Question

【題目】羥甲香豆素是一種治療膽結石的藥物。其部分合成工藝如下：

（1）已知不能穩定存在。反應①中X的分子式為C6H10O3，則X的結構簡式為________。

（2）反應①、②的反應類型分別為________、________。

（3）下列有關說法正確的是________。

A．化合物B和C分子各含有1個手性碳原子

B．化合物C能發生加成反應、取代反應和消去反應

C．1 mol羥甲香豆素最多可與2 mol NaOH反應

（4）寫出滿足下列條件的化合物C的一種同分異構體的結構簡式________。

①能發生水解反應，且水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應；

②分子中只有2種不同化學環境的氫

（5）反應③的化學方程式為________。

Answer 1

【答案】CH3COCH2COOCH2CH3 加成反應 取代反應 AB

【解析】

（1）由X的分子式C6H10O3和B的結構簡式分析可知X的結構簡式；

（2）由A、X、B的結構簡式可以看出反應①的反應類型，由B和C的結構簡式看可以看出反應②是B分子內的酯化反應；

（3）觀察B和C及羥甲香豆素的結構簡式回答；

（4）在C的同分異構體中，①能發生水解反應，必須是含有酯基，且水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明屬于酚酯，②分子中只有2種不同化學環境的氫，要求分子結構是對稱的，由此分析即可寫出結構簡式；

（5）由題中看出反應③是C發生消去反應，生成羥甲香豆素。

（1）由X的分子式為C6H10O3且A和X反應生成B，對比A、B的結構簡式及不能穩定的信息，不難看出X的結構簡式為：CH3COCH2COOCH2CH3；

本題答案為：CH3COCH2COOCH2CH3。

（2）由A、X、B的結構簡式可以看出反應①X上的羰基和A發生的加成反應，由B和C的結構簡式看可以看出反應②是B分子內的取代反應；

本題答案為：加成反應、取代反應。

（3）A.連接四個不同的原子或原子團的碳原子為手性碳原子，B和C的結構中均含有1個手性碳，故A正確；

B.化合物C的分子中含有苯環，羥基、酯基所以能發生加成反應、取代反應和消去反應，故B正確；

C.1 mol羥甲香豆素最多可與3 mol NaOH反應，故C錯誤；

本題答案為：AB。

（4）在C的同分異構體中，①能發生水解反應，必須是含有酯基，且水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明屬于酚酯，②分子中只有2種不同化學環境的氫，要求分子結構是對稱的，依據C的結構簡式可知滿足上述要求的同分異構體的結構簡式為：；

本題答案為：。

（5）由題中看出反應③是C發生消去反應，生成羥甲香豆素，化學方程式為：；

本題答案為：。