Question

【題目】曲美替尼是一種抑制黑色素瘤的新型抗癌藥物，下面是合成曲美替尼中間體G的反應路線：

已知：D分子中有2個6元環(huán)；

請回答：

(1)化合物A的結構簡式___________。

(2)下列說法不正確的是___________。

A. B既能表現(xiàn)堿性又能表現(xiàn)酸性

B. 1mol C在堿溶液中完全水解最多可以消耗 4mol OH-

C. D與POCl3的反應屬于取代反應

D. G的分子式為C16H18O3N4

(3)寫出C→D的化學方程式_______________________。

(4)流程中使用的 DMF即N，N-二甲基甲酰胺，是常用的有機溶劑，結構如圖。設計以甲醇和氨為主要原料制取DMF的合成路線(用流程圖表示，其他無機試劑任選)。_____________。

(5)X是比A多2個碳原子的A的同系物，寫出符合下列條件的X可能的結構簡式：____________

①1H-NMR譜顯示分子中有3種氫原子；②IR譜顯示分子中有苯環(huán)與-NH2相連結構

Answer 1

【答案】 AB + CH2(COOH)2 → +2H2O 、、、

【解析】

根據(jù)G結構簡式及A分子式知，A為，A和乙酸以1：1反應生成B為，B發(fā)生反應生成C，根據(jù)C分子式及信息知，C為，C和丙二酸發(fā)生反應生成D，D含有2個六元環(huán)，則D為，甲醇和氨氣反應生成F，根據(jù)甲醇和F分子式知，該反應為取代反應，F為CH3NH2，根據(jù)E、F和G分子式知，生成G的反應是取代反應，則E為。

根據(jù)以上分析可知：A為，B為，C為，D為，E為。

(1)化合物A為結構簡式為；

(2)A．B為，氨基表現(xiàn)堿性，沒有羧基，所以不表現(xiàn)酸性，A錯誤；

B．C為，分子中含肽鍵水解生成的羧基能和氫氧化鈉反應，1mol C在堿溶液中完全水解可以得到1mol CH3COOH和1mol CO2，所以最多可以消耗3mol OH-，B錯誤；

C．D與POCl3的反應屬于取代反應，C正確；

D．根據(jù)結構簡式知G的分子式為C16H18O3N4，D正確；

故合理選項是AB；

(3)C為，C和丙二酸發(fā)生反應生成D，D含有2個六元環(huán)，則D為，反應方程式為：+ CH2(COOH)2 → + 2H2O；

(4)以甲醇和氨為主要原料制取DMF，甲醇被催化氧化生成甲醛，甲醛被催化氧化生成甲酸，甲醇和氨氣發(fā)生取代反應生成CH3NH2，CH3NH2和甲酸反應生成DMF，合成路線為：；

(5)X是比A多2個碳原子的A的同系物，X符合下列條件：①1H-NMR譜顯示分子中有3種氫原子；②IR譜顯示分子中有苯環(huán)與-NH2相連結構，則符合條件的結構簡式為：、、、。