Question

【題目】已知：①鹵代烴可以和某些金屬反應生成烴基金屬有機化合物．后者又能與含羰基（ ）的化合物反應生成醇：
②苯在AlCl3催化下能與酰鹵發生如下反應：

有機物E可經下述路線合成：

E與鈉反應放出氫氣，但通常不能被催化氧化生成醛或酮；E與硫酸共熱到一定溫度可得到F和G．F分子中所有碳原子均可共處于同一平面上，而G卻不可．回答下列問題：
（1）E、F、G的結構簡式分別是：E ， F ， G ．
（2）寫出下列化學反應方程式：① ， ④ ．
（3）E′是E的同分異構體且與E屬同一類別．若E′不能從羰基化合物直接加氫還原得到，則E′可能的結構簡式為；若E′與濃硫酸共熱不能得到碳鏈不變的烯烴，則E′可能的結構簡式為 ．

Answer 1

【答案】
（1）；；
（2）CH2=CH2+HBr CH3CH2Br；CH3CH2MgBr+
（3）；
【解析】解：（1）反應①中乙烯與a反應生成A，A能夠發生信息反應①生成格林試劑B，B與C發生信息反應生成D，則a可以為溴化氫，A為CH3CH2Br、B為CH3CH2MgBr、D為 ，D發生水解生成E，則E的結構簡式為： ；E與濃硫酸加熱發生消去反應得到F和G，其中F分子中所有碳原子均可共處于同一平面上，則F為 ，G分子中只含有1個甲基，則G為： ， 所以答案是： ； ； ；（2）反應①中乙烯與a反應生成A，A能夠發生信息反應①生成格林試劑B，B與C發生信息反應生成D，則a可以為溴化氫，A為CH3CH2Br、B為CH3CH2MgBr，反應①的化學方程式為CH2=CH2+HBr CH3CH2Br，B為CH3CH2MgBr，C為 ，據信息，反應④的化學方程式為CH3CH2MgBr+ ，所以答案是：CH2=CH2+HBr CH3CH2Br；CH3CH2MgBr+ ；（3）E的結構簡式為： ，其苯環外有4個C原子，其同分異構體E′不能從羰基化合物直接加氫還原得到，說明連接羥基的C原子上連有3個C，結構簡式為 ，其同分異構體E′與濃硫酸共熱不能得到碳鏈不變的烯烴，說明與連接羥基相鄰的C原子上沒有H原子，其結構簡式為 ，所以答案是： ； ．