Question

【題目】化合物G是合成降壓藥替米沙坦的重要中間體，其人工合成路線如下：

（1）C中含氧官能團的名稱為酰胺鍵、_______和________。

（2）A→B的反應類型為______。

（3）試劑X的分子式為C7H10N2，寫出X的結構簡式：________。

（4）A的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：______。

①是α-氨基酸；

②苯環上有3種不同化學環境的氫原子。

（5）已知：①苯胺（）有還原性，易被氧化；

②硝基苯直接硝化產物為間二硝基苯

③ CH3COO-+CH3NH2

寫出以和為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。______________________________

Answer 1

【答案】酯基 硝基 取代反應

【解析】

A與發生取代反應生成B，B和濃硝酸在濃硫酸的作用下發生硝化反應生成C，C發生還原反應生成D，D在氫離子作用下生成E，E中酯基水解再酸化得到F，F與X反應生成G，該過程與D生成E的過程類似，X的分子式為C7H10N2，結合F和G的結構簡式，可知X的結構簡式為。

(1)C中的含氧官能團為酰胺基、硝基、酯基；

(2)A生成B的過程中氨基上的氫原子被代替，屬于取代反應；

(3)根據D轉化為E的原理并結合F和G的結構可知，X為；

(4)A為，其同分異構體滿足：

①是α-氨基酸，即含有氨基和羧基，且氨基和羧基連接在同一個碳原子上；

②苯環上有3種不同化學環境的氫原子，則苯環上可能有一個取代基、三個不同的取代基或兩個處于間位的相同取代基。綜合兩個條件可知，滿足條件的結構為：；

(5)對比和的結構可知需要在苯環上引入兩個處于鄰位的氨基，根據C到D變化可知硝基可以被還原為氨基，但硝基苯直接硝化產物為間二硝基苯，所以不能直接硝化硝基苯，再將硝基還原為氨基，根據A到D的過程可知可以和發生取代反應生成，而且該物質取代基的鄰位可以發生硝化反應，根據題干信息③可知該物質的取代基可以在堿性環境中生成氨基，綜上所述，合成路線可以設計為：。