Question

A是生產某新型工程塑料的基礎原料之一，分子式為C₁₀H₁₀O₂，其分子結構模型如右圖所示（圖中球與球之間連線代表化學鍵單鍵或雙鍵）
（1）根據分子結構模型寫出A的結構簡式

 

．
（2）A在酸性條件下水解生成有機物B和甲醇，與B互為同分異構體的C：含苯環，能發生銀鏡反應，且苯環上只有一個支鏈．則C的結構簡式為（任寫二種）

 

、

 

．
（3）擬以芳香烴 出發來合成A，其合成路線如下：

（i）寫出反應類型：反應①屬

 

反應，反應⑤屬

 

反應．
（ii）寫出結構簡式：D

 

 H

 

．
（iii）已知F分子中含“-CH₂OH”，通過F不能有效、順利地獲得B，其原因是：

 

．
（iv）寫出反應⑥方程式（注明必要的反應條件）

 

．

Answer 1

分析：（1）A是生產某新型工程塑料的基礎原料之一，分子式為C₁₀H₁₀O₂，每個碳原子形成4個共價鍵，結合其分子結構模型知，A中含有苯環，苯環上含有一個支鏈，支鏈上含有一個碳碳雙鍵、一個酯基，且結構簡式為：；
（2）A在酸性條件下水解生成有機物B和甲醇，則B為，與B互為同分異構體的C：含苯環，能發生銀鏡反應說明含有醛基，且苯環上只有一個支鏈，另一個氧原子和碳原子形成羰基或醛基，則符合條件的C的結構簡式為；
（3）和溴水發生加成反應生成D，D的結構簡式為，D和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成E，E的結構簡式為：，E反應生成F，根據分子式中知，E發生消去反應生成F，F的結構簡式為：，E被氧氣氧化生成G，G的結構簡式為：，G被氧化生成H，H的結構簡式為，H反應生成B，B反應生成A，A在酸性條件下水解生成有機物B和甲醇．

解答：解：（1）A是生產某新型工程塑料的基礎原料之一，分子式為C₁₀H₁₀O₂，每個碳原子形成4個共價鍵，結合其分子結構模型知，A中含有苯環，苯環上含有一個支鏈，支鏈上含有一個碳碳雙鍵、一個酯基，且結構簡式為：，故答案為：；
（2）A在酸性條件下水解生成有機物B和甲醇，則B為，與B互為同分異構體的C：含苯環，能發生銀鏡反應說明含有醛基，且苯環上只有一個支鏈，另一個氧原子和碳原子形成羰基或醛基，則符合條件的C的結構簡式為、、
、，
故答案為：、（或、）；
（3）和溴水發生加成反應生成D，D的結構簡式為，D和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成E，E的結構簡式為：，E反應生成F，根據分子式中知，E發生消去反應生成F，F的結構簡式為：，E被氧氣氧化生成G，G的結構簡式為：，G被氧化生成H，H的結構簡式為，H反應生成B，B反應生成A，A在酸性條件下水解生成有機物B和甲醇；

（ i）通過以上分析知，反應①屬加成反應，反應⑤屬消去反應，故答案為：加成；消去；
（ ii）通過以上分析知，D的結構簡式為，H的結構簡式為，
故答案為：；；
（ iii）F中含碳碳雙鍵，羥基氧化時可能會同時氧化碳碳雙鍵，使最終不能有效，順利地轉化為B，
故答案為：F中含碳碳雙鍵，羥基氧化時可能會同時氧化碳碳雙鍵，使最終不能有效，順利地轉化為B；
（ iv）B和甲醇發生酯化反應生成A，反應方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查了有機物的推斷，會根據有機物分子式的變化結合反應條件來確定有機物結構，知道常見官能團及其性質，了解常見基本有機反應類型，題目難度中等．