Question

( 10分 ) 有機物A是一種含溴的酯，分子式為C₆H₉O₂Br，已知有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系:

其中B、C含相同數(shù)目的碳原子，B既能使溴水褪色，又能跟Na₂CO₃溶液反應(yīng)放出CO₂氣體，C依次進行氧化、消去反應(yīng)后可以轉(zhuǎn)化為B，經(jīng)測定E是一種二元醇。
( 1 ) 寫出結(jié)構(gòu)簡式: A _________ 、B __________ 、C __________ 、E _________ 。
( 2 ) 寫出A在NaOH溶液中水解的化學(xué)方程式: _______________________________

Answer 1

①A既可發(fā)生酸式水解，又可發(fā)生堿式水解，可推知A是一種酯。
②因“B既能使溴水褪色，又能跟Na₂CO₃溶液反應(yīng)放出CO₂”可推知B是一種不飽和羧酸。C是一種醇。
③“B、C含相同數(shù)目的碳原子”，結(jié)合A的分子式C₆H₉O₂Br，可推知B、C均含有3個碳原子。
④“C經(jīng)氧化、消去后可轉(zhuǎn)化為B”，可推知C的結(jié)構(gòu)為 CH₂Br—CH₂—CH₂OH ，則B為 CH₂═CH—COOH ，從而可推知E為 CH₂OH—CH₂—CH₂OH 。這樣可寫出A的結(jié)構(gòu)簡式為 CH₂═CH—COOCH₂CH₂CH₂Br 。