Question

【題目】化合物H[3-亞甲基異苯并呋喃-1(3H)-酮]的一種合成路線如下：

(1)C中所含官能團名稱為_________和_________。

(2)G生成H的反應類型是________。

(3)B的分子式為C9H10O2，寫出B的結構簡式：________。

(4)E的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：_________。①分子中含有苯環，能使Br2的CCl4溶液褪色；

②堿性條件水解生成兩種產物，酸化后分子中均只有4種不同化學環境的氫，其中之一能與FeCl3溶液發生顯色反應。

(5)寫出以、P(C6H5)3及N(C2H5)3為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）____。

Answer 1

【答案】酯基 溴原子 消去反應 或

【解析】

(1)根據C的結構簡式判斷其官能團；

(2)根據G、H分子結構的區別判斷反應類型；

(3)A是鄰甲基苯甲酸，A與甲醇在濃硫酸存在條件下加熱，發生酯化反應產生B；

(4)根據同分異構體的概念及E的結構簡式和對其同分異構體的要求可得相應的物質的結構簡式；

(5)苯酚與氫氣發生加成反應產生環己醇，環己醇一部分被催化氧化產生環己酮，另一部分與HBr發生取代反應產生1-溴環己烷，1-溴環己烷發生題干信息反應產生，與環己酮發生信息反應得到目標產物。

(1)由C結構簡式可知其含有的官能團名稱是酯基、溴原子；

(2)由與分析可知：G與CH3COONa在乙醇存在時加熱，發生消去反應產生和HI；

(3)A是鄰甲基苯甲酸，A與甲醇在濃硫酸存在條件下加熱，發生酯化反應產生B；是鄰甲基苯甲酸甲酯，結構簡式是；

(4)E結構簡式為：，其同分異構體要求：①分子中含有苯環，能使Br2的CCl4溶液褪色，說明含有不飽和的碳碳雙鍵；

②堿性條件水解生成兩種產物，酸化后分子中均只有4種不同化學環境的氫，其中之一能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明是苯酚與酸形成了酯；則該物質可能為或；

(5)苯酚與氫氣在Ni催化下，加熱，發生加成反應產生環己醇，環己醇一部分被催化氧化產生環己酮，另一部分與HBr發生取代反應產生1-溴環己烷，1-溴環己烷與P(C6H5)3發生題干信息反應產生，與在N(C2H5)3發生信息反應到目標產物。所以由合成路線流程圖為：。