Question

【題目】某藥物中間體X的合成路線如下：

已知：①RX＋＋HX； ②－NH2＋RCHORCH＝N－；

③R－OH； ④。

請回答：

（1） F的結構簡式為________。

（2） 下列說法正確的是________。

A H→X的反應類型屬于加成反應

B 化合物F具有弱堿性

C 化合物G能發生取代、消去、還原反應

D 化合物X的分子式為C23H27O3N9

（3） 寫出B→C的化學方程式________。

（4） 可以轉化為。設計以苯酚和乙烯為原料制備的合成路線（用流程圖表示，無機試劑任選）________。

（5） 寫出化合物B同時符合下列條件的同分異構體的結構簡式。

①分子中有一個六元環，無其它環狀結構；________

②1HNMR譜表明分子中有2種氫原子；IR譜顯示存在－CN________。

Answer 1

【答案】或HOCH2CH2NHNH2 BCD ＋

＋HCl 、　 、　

【解析】

從E到F的分子式的變化分析，物質E和NH2NH2的反應為取代反應，另外的產物為氯化氫，則推斷B的結構簡式為，根據信息①分析，C的結構簡式為，E的結構簡式為HOCH2CH2Cl，F的結構簡式為HOCH2CH2NHNH2。

(1)根據以上分析可知F的結構簡式為 或HOCH2CH2NHNH2 ；

(2) A．Ｈ的結構中含有氯原子，結合信息①分析，H→X的反應類型屬于取代反應，故錯誤；

B．化合物F的結構簡式為HOCH2CH2NHNH2，含有氨基，具有弱堿性，故正確；

C．化合物G含有的官能團為羥基，羰基，碳氮雙鍵，碳碳雙鍵，所以能發生取代、消去、還原反應，故正確；

D．結合信息①分析，Ｈ的分子式為C12H12O2N7Cl，與之反應的分子式為C11H16ON2，該反應為取代反應，生成的另外的產物為氯化氫，則化合物X的分子式為C23H27O3N9，故正確。選BCD；

(3)B到C為取代反應，方程式為： ＋＋HCl；

(4) 以苯酚和乙烯為原料制備的合成路線，從逆推方法入手，需要合成的物質為和HN（CH2CH2Br）2，由苯酚和濃硝酸反應生成，乙烯和溴發生加成反應生成1，2-二溴乙烷，再與氨氣反應生成HN（CH2CH2Br）2即可。合成路線為： ；

(5)化合物B的分子式為C5H6O2N2，其同分異構體同時符合下列條件：

①分子中有一個六元環，無其它環狀結構；②1HNMR譜表明分子中有2種氫原子；IR譜顯示存在－CN，說明結構有對稱性，除了-CN外另一個氮原子在對稱軸上，兩個氧原子在六元環上，且處于對稱位，所以結構可能為 、　 、、　。